Бишлера реакция

БИШЛЕРА РЕАКЦИЯ (Бишлера — Мёлау реакция)

получение замещенных индолов взаимод. α-галоген- или α-гидроксикетонов с ариламинами с послед. циклизацией образующихся α-ариламинокетонов в присутствии кислотного катализатора, напр.:

где R = CH₃, C₂H₅, OCH₃; R' = H, Alk; R", R'"=Alk, Ph, C₆H₄CH₃__n, C₆H₄OCH₃__n. Процесс осуществляют при температуре ок. 150 °C. Катализаторы-HCl или кислоты Льюиса. В случаях, когда R" не равно R'", как правило, образуется смесь двух изомерных индолов. Это происходит из-за изомеризации промежуточно образующегося α-ариламинокетона (см. формулу I), быстро протекающей под действием кислот и при нагревании, напр.:

Реакция открыта Р. Мёлау в 1881, позднее подробно изучалась А. Бишлером.

^{Лит.: Пакетт Л., Основы современной химии гетероциклических соединений, М., 1971, с. 147–48; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 550;Sundberg R., The chemistry of indoles, N. Y., 1970, p. 164–71; Galons H. [e.o.], "J. of Heterocyclic Chem.", 1981, v. 18, № 3, p. 561–63.}

_{Г. Л. Мищенко}