Бешана реакции

БЕШАНА РЕАКЦИИ

1) Восстановление ароматич. нитросоединений ArNO₂ до аминов ArNH₂ действием на вещество железных стружек в разб. кислотах (гл. обр. в соляной) или в растворах электролитов (FeCl₂, NH₄CL, CaCl₂ и др.) при нагревании. В кислой среде реакция протекает через стадии образования нитрозо- и гидроксиаминопроизводных. Выходы аминов достигают 98%. Б. р. (гл. обр. с использованием электролитов) широко применяют в промышленности красителей для получения анилина, анизидина, толуидина и др. В реакцию, подобную Б. р., вступают также алифатич. и некоторые гетероароматич. нитросоединения. Реакция открыта А. Бешаном в 1854.

^{Лит.: Эфрос Л. С, Горелик М. В., Химия и технология промежуточных продуктов, Л., 1980, с. 466–81; Porter H. К., Organic reactions, v. 20, N.Y.-L, 1973. p. 455–81.}

2) Получение пара-замещенных ариларсоновых кислот нагреванием ароматич. аминов, фенолов или эфиров фенолов с мышьяковой кислотой; напр.:

Не вступают в реакцию производные нафталина (кроме нафтиламина), аминофенолы и многоатомные фенолы (кроме резорцина), а также N-алкил- и N, N-диалкиламины. Если пара-положение занято, получаются орто-замещенные кислоты, которые могут также образовываться в качестве побочного продукта в осн. реакции. Выход в осн. реакции — 20–60%. Реакция открыта А. Бешаном в 1863.

^{Лит.: Гамильтон К., Морган Дж., в сб.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 2, М., 1950, с. 461–65.}

_{Н. Э. Нифантьев}