μ-нитробензолсульфокислота
μ́-нитробензолсульфокислота
μ-НИТРОБЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТА (3-нитробензол-сульфокислота)
формула I, мол. м. 203,17; бесцветные кристаллы; т. пл. 70 °C; гигроскопична; хорошо раств. в воде, этаноле. Со щелочными и щел.-зем. металлами образует растворимые в воде соли; растворимость при 25 °C для К-соли 3,04%, для Pb-соли 6,09%.
Н. обладает свойствами ароматич. нитросоединений и бензолсульфокислот. С SOCl2 при 70 °C образует соответствующий ангидрид (т. пл. 130–140 °C) с примесью сульфохлорида (т. пл. 142 °C), при 180–200 °C превращ. в м-дихлорбензол. К-соль Н. с PCl5 при 100 °C превращ. в 3-нитробензолсульфохлорид (т. пл. 63–64 °C), Na-соль со смесью РBr3 и РBr5 — в бис-(3-нитрофенил)дисульфид. Н. легко восстанавливается под действием разл. агентов. Так, действие Fe в H2SO4, гидразина в водно-спиртовой щелочи и каталитич. гидрирование в присутствии Pd или Ni приводит к 3-аминобензолсульфокислоте (метаниловой кислоте); восстановление Al в разб. H2SO4 при 100 °C — к 5-амино-2-гидроксибензолсульфокислоте. Сероводородом в растворе NaHS или Zn в растворе щелочи Н. восстанавливается сначала до азобензол-3,3'-дисульфокислоты (формула II), а затем до гидразобензол-3,3'-дисульфо-кислоты (III); последняя под действием конц. HCl при 20 °C перегруппировывается в бензидин-2,2'-дисульфокислоту (IV):
Н. — окислитель; окислительно-восстановит. потенциал в воде при 24 °C составляет: 0,06 В (pH 0,76); 0,03 В (pH 3,76); −0,06 В (pH 6,77); −0,18 В (pH 9,6); −0,31 В (pH 11,8).
Получают Н. в виде Na-соли (лудигола) сульфированием нитробензола 25%-ным олеумом при 70 °C с послед. выса-ливанием. Нитробензол-3-сульфохлорид синтезируют хлорированием нитробензола хлорсульфоновой кислотой.
Н. — полупродукт в производстве метаниловой кислоты, бензи-дин-2,2'-дисульфокислоты, некоторых лек. препаратов; окислитель в производстве красителей, фотографии. Т. самовоспл. лудигола 380 °C; ПДК 109 г/м3 Сульфохлорид Н. применяют в производстве 3-аминобензолсульфамида.
Лит. см. при ст. бензолсульфокислоты.
Н. Б. Карпова
