β-пропиолактон

β-ПРОПИОЛАКТОН (2-оксетанон, 1,3-пропанолид)

мол. м. 72,06; бесцветная жидкость с резким запахом; т. кип. 155 °C (с разд.), 51–52 °C/11 мм рт. ст., т. пл. −33,4 °C; 1,1460; 1,4131; μ 13,7∙10⁻³⁰ Кл∙м; слабое основание, рK_а 4,01. Хорошо раств. в большинстве орг. растворителей; при 25 °C смешивается с водой (42,4% по массе); легко гидролизуется с образова нием р-гидроксипропионовой кислоты.

По химическим свойствам — типичный представитель лактонов. Реакции П. с солями неорг. и орг. кислот, тиомочевиной, фенолом, тиофенолом, спиртами в нейтральных или кислых средах, SOCl₂ и PCl₅ сопровождаются раскрытием кольца по связи CH₂—О, реакции со спиртами в щелочных средах, орг. кислотами, их ангидридами и галогенангидридами в кислых средах-раскрытием цикла по связи C(O)—О. При взаимодействии П. с NH₃ в ацетонитриле, (CH₃)₂NH, C₂H₅NH₂, C₁₂H₂₅NH₂, анилином и его орто-производными образуются соответствующие р-аминокислоты, при взаимодействии с CH₃NH₂, (C₂H₅)₂NH, C₃H₇NH₂-амиды β-гидроксикислот. Пиролиз при температуре >160 °C приводит к образованию этилена и CO₂. При нагр., а также под действием разл. катализаторов П. полимеризуется с образованием линейных сложных полиэфиров общей формулы [—OCH₂CH₂C(O)—]_n. В зависимости от типа катализатора реакция протекает с раскрытием цикла как по связи CH₂—О, так и по связи C(O)—О.

Получают П. взаимод. формальдегида с кетеном (кат. — ZnCl₂, BF₃, H₃BO₃ и др.) или действием AgNO₃ на водный раствор р-иодпропионата натрия.

Оказывает сильное раздражающее и мутагенное действие на организм. ЛД₅₀ 50–100 мг/кг (белые крысы, перорально). Ввиду высокой токсичности и опасности канцерогенного действия наличие П. в воздухе рабочей зоны недопустимо.

П. — фумигант (в частности, для борьбы с заболеваниями тутового шелкопряда), стерилизатор крови, вакцин и др. биол. препаратов.

^{Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т 4, М., 1983, с. 394; Gresham Т. L., Jansen J. E., Shaver F. W., "J. Amer. Chem. Soc.", 1950, v. 72, p. 72–74.}

_{А. М. Сахаров}