Литийорганические соединения

Литийоргани́ческие соединения

Соединения, содержащие связь углерод — литий, R — Li. Алифатические Л. с. — бесцветные кристаллические вещества (R = СН3, C2H5 трет-С4Н9), вязкие неперегоняющиеся жидкости (R = н — С3Н7 — н — C12H25) или низкоплавкие воскообразные вещества (R — высшие алкилы); хорошо растворимы в углеводородах (кроме CH3Li) и эфирах. Ароматические Л. с. — белые или желтоватые кристаллические вещества, нерастворимые в углеводородах, растворимые в эфирах.

Обычно Л. с. получают при взаимодействии металлического лития с хлористыми или бромистыми алкилами (или арилами) в углеводородной или эфирной среде:

RX + 2Li → Rli + LiX.

Полученные растворы непосредственно используют для синтеза различных классов соединений. При нагревании лития с ртутьорганическими соединениями (также в углеводородной среде) получают растворы Л. с., не содержащие галогенида лития. Из этих растворов могут быть выделены индивидуальные Л. с.

Л. с. вступают в те же реакции, что и Магнийорганические соединения (см. Гриньяра реакция), однако значительно превосходят последние по реакционной способности; крайне чувствительны к воздействию кислорода, влаги и углекислого газа, поэтому все операции с ними проводят в атмосфере сухого инертного газа (азота или аргона); с бромистым литием и эфиром образуют комплексы типа 2RLi․LiBr․(C2H5)2O.

Л. с. широко применяют в органическом синтезе, особенно в тех случаях, когда соответствующий реактив Гриньяра недостаточно активен; в промышленности они нашли применение как катализаторы при получении бутадиеновых каучуков (См. Бутадиеновые каучуки) и изопреновых каучуков (См. Изопреновые каучуки).

Лит.: Талалаева Т. В., Кочешков К. А., Методы элементоорганической химии, под ред. А. Hi Несмеянова и К. А. Кочешкова. Литий, натрий, калий, рубидий, цезий, кн. 1—2, М., 1971.

Б. Л. Дяткин.

Источник: Большая советская энциклопедия на Gufo.me


Значения в других словарях

  1. литийорганические соединения — ЛИТИЙОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ содержат связь Li—С. Низшие AlkLi, где Alk = CH3, C2H5, трет-C4H9, — бесцветные кристаллы, Alk = C7-C12 — вязкие жидкости, высшие — низкоплавкие парафинообразныс вещества; хорошо раств. в углеводородах (кроме CH3Li) и эфирах. Химическая энциклопедия
  2. ЛИТИЙОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — ЛИТИЙОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — содержат в молекуле атом лития, непосредственно связанный с атомом углерода. Применяются как катализаторы полимеризации (бутиллитий C4H9Li и др.) при получении бутадиеновых и изопреновых каучуков, в органическом синтезе. Большой энциклопедический словарь