Лактамы

Лакта́мы

Внутренние циклические амиды аминокарбоновых кислот, содержащие группировку — CO — NH — в кольце (1); таутомерная «енольная» форма Л. называется лактимной (II):

В зависимости от типа аминокарбоновых кислот, образующих Л., различают (β-, γ-, δ-, ε-лактамы и т. д., например β-пропиолактам (III, t_пл 73—74°С), γ-бутиролактам (IV, t_пл 24,6 °С), ε-капролактам (V, t_пл 68—69 °C):

Л. получают главным образом циклизацией аминокарбоновых к-т или их производных [Y — (CH₂)_nNH₂, где Y=COOH, COOR, CONH₂, CN], а также амидов галогено- или оксикарбоновых кислот [X — (CH₂)_n CONHR, где Х=ОН или галоген]. Важный метод получения Л. — Бекмана перегруппировка оксимов циклических кетонов; таким способом в промышленности получают ε-Капролактам. Л. легко алкилируются, ацилируются, галогенируются и т. д.; цикл при этом сохраняется. Однако при гидролизе, аммонолизе, гидрогенолизе и полимеризации лактамное кольцо раскрывается по месту связи — CO — NH — . Так, при полимеризации ε-капролактама образуется Поликапроамид, из которого получают волокно «капрон». Многие Л. — биологически активные вещества (например, в молекуле пенициллина содержится остаток β-пропиолактама).