Изоцианаты

Изоциана́ты

Эфиры изоциановой кислоты, R — N = С = О, где R — алифатический, ароматический, алкил-ароматический или гетероциклический радикал. И. — бесцветные или слабоокрашенные жидкости либо кристаллические вещества (см. таблицу). В зависимости от числа NCO-групп в молекуле (одна, две, три и более) И. делят на моно-, ди-, три- и т. д. изоцианаты. И. характеризуются высокой реакционной способностью. Они легко взаимодействуют с соединениями, содержащими подвижный атом водорода. Так, моноизоцианаты с аммиаком и аминами образуют производные мочевины (1), со спиртами — замещенные уретаны (2):

RNCO+NH₃ → RNHCONH₂ (1)

RNCO+R'OH → RNHCOOR' (2)

И. димеризуются и тримеризуются, давая, например, изоцианураты

Диизоцианаты с диолами или диаминами образуют соответственно полиуретаны или полимочевины, например

n HOROH + n OCNR'NCO → [— OROCONHR'NHCO—]_n

Основной промышленный способ получения И. — фосгенирование первичных аминов или их хлоргидратов в жидкой или паровой (в случае низкокипящих аминов) фазе:

RNH₂ + COCl₂ → RNCO + 2HCl

Свойства и применение некоторых наиболее важных изоцианатов

Изоцианат	Температура плавления, °С	Температура кипения, °С (давление в мм рт. cт. *)	Плотность при 20 °С, г/см3	Применение
Этилизоцианат C2H5NCO	—	60(760)	0,90
Гексаметилендиизоцианат OCN(CH2)6NCO	—67	127(10)	1,046	Производство эластомеров, покрытий, волокон, лакокрасочных материалов
Фенилизоцианат C6H5NCO	—33	166(760)	1,1
n-Хлорфенплизоцианат	31—32	78(10)	—	Cинтез гербицидов
2,4-Толуилендиизоцианат	22 (температура замерзания)	121(10)	1,2178	Производство пенополкуретанов, эластомеров, лакокрасочных материалов
Дифенилметандинзоцианат-4,4'	40—41	156-158(0,1)	1.19 (при 50° С)	То же
Дифенилдиизоцианат-4,4'	103—105	175-176(2,0)	—	» »
Трифенилметантриизоцианат- 4,4', 4"	91	240(0,75)	—	Производство клея

* 1 мм рт. ст = 133,32 н/м².

Жидкофазный процесс осуществляют в инертных растворителях, например в хлорированных углеводородах, простых и сложных эфирах. Из реакционной смеси И. выделяют ректификацией.

И. широко применяют в промышленности для производства уретановых каучуков (См. Уретановые каучуки), полиуретанов (См. Полиуретаны), клеёв (см. Полиуретановые клеи), лакокрасочных материалов (см. Полиуретановые лаки) и гербицидов (См. Гербициды). Получены также И., у которых R — свинец, кремний, бор, фосфор или другие элементы.

Лит.: Саундерс Дж. Х., Фриш К. К., Химия полиуретанов, пер. с. англ., М., 1968; Современные методы синтеза мономеров для гетероцепных волокнообразующих полимеров. Сб. ст. под ред. Л. И. Кнунянца, М., 1961.

Я. А. Шмидт.