Изопрен

Изопре́н

2-метилбутадиен-1,3, непредельный углеводород алифатического ряда, CH₂ = С(СН₃) — CH = CH₂. И. — бесцветная, подвижная, легколетучая, горючая жидкость с характерным запахом; t_пл —145,95 °С, t_kип 34,067 °С, t_всп —48 °С, плотность 0,681 г/см³ (20 °С), показатель преломления n²⁰_D 1,42194, теплота полимеризации —74,9 кдж/моль (—17,9 ккал/моль), пределы взрывоопасных объёмных концентраций в смеси с воздухом 1,66—11,5%. И. нерастворим в воде, хорошо растворим в большинстве углеводородных растворителей; образует двойные азеотропные смеси с метиловым или этиловым спиртом, ацетоном, диэтиловым эфиром, сероуглеродом и др., а также тройные, например с ацетоном и водой. И. легко присоединяет по двойным связям водород, галогены, галогеноводороды, первичные и вторичные амины и др. Его важное свойство — способность легко полимеризоваться и сополимеризоваться, например с бутадиеном, стиролом, акрилонитрилом, пропиленом.

Основные промышленные методы получения И.: 1) реакцией изобутилена с формальдегидом через 4,4-диметилдиоксан-1,3 с его последующим каталитическим разложением на И. и формальдегид (так называемый диоксановый метод); 2) каталитическим дегидрированием изопентана или изоамиленов; 3) димеризацией пропилена с образованием 2-метилпентена-1, последующей его изомеризацией в 2-метилпентен-2 и пиролизом (650—800 °С) последнего до И. Кроме того, И. может быть выделен из газов пиролиза нефтепродуктов (из фракции углеводородов C₅ побочных продуктов производства этилена).

И. хранят в присутствии ингибиторов, например гидрохинона, для предотвращения самопроизвольной полимеризации. И. в высоких концентрациях действует как наркотик, в малых концентрациях раздражает слизистые оболочки. Предельно допустимая концентрация И. в воздухе 40 мг/м³. И. применяют для производства изопреновых каучуков (См. Изопреновые каучуки) и Бутилкаучука.