Гликолевая кислота

Или оксиуксусная, т. е. уксусная кислота, в которой один водород метильной группы заменен гидроксилом (см.), СН₂(ОН).СО₂Н, получена Штрекером и Соколовым (1851) при кипячении бензоилгликолевой кислоты (см. Гиппуровая кислота) с разведенной серной кислотой

CH₂(O.C₇H₅O).CO₂H + H₂O = СН₂(ОН).СО₂Н + C₆H₅.CO₂H,

а также при действии азотистой кислоты на гликоколь (см.)

CH₂(NH₂).CO₂H + NHO₂ = СН₂(ОН). CO₂H + H₂O + N₂.

Затем она получена при окислении азотной кислотой обыкновенного спирта, вместе с глиоксалем и глиоксалевой кислотой (см.)

СН₃.СН₂(ОН) + 3О = СН₂(ОН).СО₂Н + Н₂О (Дебус);

при медленном окислении разведенной азотной кислотой гликоля (Вюрц); при нагревании влажных солей или при кипячении с водой, хлороуксусной (Гофман, Кекуле) и бромоуксусной (Перкин и Дуппа) кислот. Удобнее всего получать из хлороуксусной кислоты при кипячении ее раствора с углекислым кальцием; получающаяся кальциевая соль Г. кислоты разлагается затем щавелевой кислотой. Чистая Г. кислота — кристаллическое тело, плавящееся при 80° и расплывающееся на воздухе в сироп, неспособное перегоняться без разложения. Согласно вышеприведенному строению Г. кислота обладает свойствами и кислоты и спирта; она образует металлические соли СН₂(ОН).СО₂М', где М' — эквивалент металла, и сложные эфиры CH₂(OH).CO₂R', где R' — спиртовой радикал; кроме того — эфиры простые CH₂(OR').CO₂H, являющиеся, в свою очередь, кислотами, способными образовать соли и сложные эфиры. При нагревании до 100° Г. кислота превращается в ангидрид С₄Н₆О₅, при 240° образуется второй ангидрид C₂H₂O₂, гликолид, трудно растворимый в воде. Г. кислота встречается в незрелом винограде и в листьях Ampelopsis hederacea L.

С. С. Колотов. Δ.