разоряться
Обнищать, оскудеть, пасть, лишиться всего, впасть в нищету;
проторговаться, прогорать, лопнуть, обанкротиться, пробубениться, вылететь в трубу, сделаться несостоятельным;
промотаться
Купец этот скоро сядет
Молодой барин просвистался
см. >> обеднеть
Словарь русских синонимов и сходных по смыслу выражений