печалить
Опечалить, огорчать, озабочивать, омрачать, крушить, сокрушать, сердце расстраивать, туманить (отуманить);
наводить печаль, приводить в уныние
Эта весть его очень расстроила, сразила его
Растравляешь ты сердце мое
ср. !! обескураживать
Словарь русских синонимов и сходных по смыслу выражений