усмешливо усме́шливо разг. нареч. к усмешливый. Чапаев усмешливо покручивал ус. Фурманов, Чапаев. Малый академический словарь
Значения в других словарях усмешливо — усмешливо нареч. обстоят. качества разг. С усмешкой. Толковый словарь Ефремовой