сесть на хвост

САДИТЬСЯ НА ХВОСТ кому. СЕСТЬ НА ХВОСТ кому. Прост. Напав на след, постоянно следить за кем-либо, преследовать кого-либо, не теряя из вида. И когда на хвост прохиндею плотно садится прокуратура, он пускается в отчаянные бега на «мерседесе» (А. Егоров. Лукавые уроки сатиры).

Значения в других словарях

1. сесть на хвост — Следить, наблюдать  Словарь воровского жаргона