поломать зубы

на ком, на чём, об кого, обо что. Экспрес. 1. Потратив много времени, приложив большие усилия, чтобы установить хорошие взаимоотношения с кем-либо, потерпеть неудачу.

2. Затратить большие усилия на что-либо. Высади они свой десант… на Ляодуне, они… голыми руками могли бы захватить Артур. Теперь же им придётся поломать зубы об него (А. Степанов. Порт-Артур).

Значения в других словарях

1. поломать зубы — 1) попасться; 2) испытать неудачу  Словарь воровского жаргона