4,4'-дибензантронил

4,4'-ДИБЕНЗАНТРОНИЛ [4,4'-бис-(бенз[d,e]антрацен)-7,7-дион]

(формула I), мол. м. 458,5; желтые кристаллы; т. пл. 330–333 °C (с разл.);не раств. в воде, очень плохо раств. в

низкокипящих органических растворителях, напр., уксусной кислоте, бензоле, ацетоне, метаноле, легче — в трихлорбензоле, нитробензоле (с зелено-голубым окрашиванием); в конц. H₂SO₄ раств. с появлением красной окраски. Д. превращается в дибензантрон (виолантрон, II) при нагр.: со спиртовым раствором KOH при 170–180 °C; с AlCl₃ в трихлорбензоле при 140 °C; с 80–90%-ной H₂SO₄ при 115–140 °C (кaт. — NaNO₂ или Na₃AsO₄); при 425 °C в течение 25 мин. Окисляется MnO₂ в 96%-ной H₂SO₄ при 25–40 °C в 16,17-дигидроксибензантрон (16,17-дигидроксивиолантрон), метиловый эфир которого — кубовый зеленый краситель. Д. получают нагреванием бензантрона в спиртовом растворе KOH при 120 °C (кат. — CH₃COONa); выход 82%. Д., его галоген- и нитропроизводные (синтезируют из соответствующих бензантронов) — промежут. продукты в производстве антроновых кубовых красителей — виолантрона и его производных.

• см. также полициклические кубовые красители

^{Лит.: Химия синтетических красителей, под ред. К. Венкатарамана, пер. с англ., т. 5, Л., 1977, с. 165–88.}

_{Н. Б. Карпова}