этилхлорид
ЭТИЛХЛОРИД (хлорэтан, хлористый этил) C2H5Cl
мол. м. 64,52; бесцветный газ; т. пл. −138,3 °C, т. кип. 12,27 °C;
Э. хорошо раств. в органических растворителях; растворимость в воде (% по массе): 0,450 (0 °C), 0,574 (20 °C); растворимость воды в Э. 0,07 (0 °C), 0,36 (50 °C); образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 11,8 °C, 99,6% Э.).
Э. реагирует с хлором в жидкой фазе в присутствии инициаторов или в газовой фазе в присутствии катализаторов (Al2O3, силикагель и др.) с образованием смеси 1,1- и 1,2-дихлорэтанов, с понижением температуры возрастает выход 1,1-дихлорэтана. С бромом при 100 °C в присутствии Fe дает хлорбромэтан. При действии спиртовой щелочи в газовой фазе в объеме (выше 350 °C) или в присутствии катализаторов (Al2O3, силикагель, пемза и др.) дегидрохлорируется в этилен. Гидролизуется в присутствии щелочей до C2H5OH и (C2H5)2O. В присут. металлов VIII гр. восстанавливается до этана; при 300–350 °C в избытке водорода — до метана; в присутствии Na превращается в бутан, с магнием дает реактив Гриньяра; при окислении образуются CO2, HCl и H2O. Э. вступает в реакции обмена атома С1 на NH2, CN и др.
Получают Э. гидрохлорированием этилена, как правило, в жидкой фазе в присутствии AlCl3 при −10 °C. Образующийся Э. промывают, нейтрализуют, сушат и ректифицируют. Э. получают также взаимод. C2H5OH с HCl либо хлорированием этана в газовой фазе в объеме.
Применяют Э. в производстве Pb(C2H5)4, этилцеллюлозы, кремнийорг. соед.; Э. — растворитель жиров, масел, прир. смол, восков и др.; средство для наружного наркоза.
Э. горюч, взрыво- и пожароопасен; т. всп. −50 °C (в закрытом приборе), −43 °C (в открытом), т. самовоспл. 494 °C; КПВ 3,8–15,4% (по объему), ПДК в воздухе рабочей зоны 50 мг/м3.
Производство Э. в США 69 млн. т в год (1988).
Лит.: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, М., 1978, с. 44–52.
Ю. А. Трегер
Химическая энциклопедия