этилбензол
ЭТИЛБЕНЗОЛ C6H5CH2CH3
мол. м. 106,16; бесцветная жидкость с запахом бензола; т. пл. −94,97 °C, т. кип. 136,19 °C, 25,88 °C/10 мм рт. ст.;
Обладает свойствами ароматических соединений. При действии Cl2 или Br2 на Э. в газовой фазе в отсутствие катализатора на свету или при температуре кипения Э. происходит замещение в боковой цепи с образованием (1-галогенэтил)- и (2-галогенэтил)бензолов. Галогенирование в жидкой фазе при низких температурах в присутствии катализаторов (AlCl3, FeBr3, I2 и др.) приводит к о- и n-галогенпроизводным. Нитрование HNO3 (d= 1,5) и сульфирование идет в бензольное кольцо с образованием соответствующих моно-, ди- и тринитропроизводных. При окислении CrO3 или разб. HNO3 Э. превращается в бензойную кислоту и ацетофенон, при окислении раствором Na2Cr2O7 в автоклаве при температуре 250 °C в течение 1 ч — в натриевую соль фенилуксусной кислоты (выход 89%). Жидкофазное окисление Э. в присутствии ацетата Mn приводит к α-фенилэтиловому спирту, который при 300 °C в присутствии TiO2 превращается в стирол. При окислении кислородом воздуха при 130 °C и 0,5 МПа Э. образует гидропероксид, который при 11О °C в присутствии нафтенатов W или Mo с пропиленом образует пропиленоксид и α — фенилэтиловый спирт.
При пропускании паров при 360 °C над катализатором на основе оксидов Zn или Cr Э. с выходом 90–92% дегидрируется в стирол.
Э. содержится в сырой нефти, продуктах каталитич. риформинга нефтяных фракций и легких фракциях смолы коксования угля, откуда он м. б. легко выделен. В промышленности Э. получают гл. обр. алкилированием бензола этиленом в присутствии AlCl3 при температуре 400–450 °C; разработаны также процессы алкилирования в присутствии BF3 на модифицированном оксиде А1, H3PO4 на кизельгуре, мол. ситах.
Э. — исходное вещество в производстве стирола, добавка к моторному топливу для повышения октанового числа, растворитель.
Э. раздражает кожу, оказывает судорожное действие; ЛД50 3,5 г/кг (мыши, внутрижелудочно). ПДК в атм. воздухе 0,02 мг/м3, в водоемах хозяйств.-бытового пользования 0,01 мг/л. Т. воспл. 15 °C, т. самовоспл. 432 °C, КПВ 0,9–3,9% по объему.
Объем мирового производства ок. 17 млн. т в год (1987); объем производства в России 0,8 млн. т в год (1990).
Лит.: Теддер Дж., Нехватал А., Джубб А., Промышленная органическая химия, пер. с англ., М., 1977; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N. Y, 1981, p. 545; v. 24, 1984, p. 709.
В. Г. Липович, М. Ф. Вагин
Химическая энциклопедия