Химическая энциклопедия

четыреххлористый углерод

ЧЕТЫРЕХХЛОРИСТЫЙ УГЛЕРОД (тетрахлорметан, фреон 10, хладон 10) CCl4

мол. м. 153,83; бесцветная жидкость с резким сладковатым запахом, т. пл. −22,96 °C, т. кип. 76,7 °C; −106,76 кДж/моль; S0298 309,95 Дж/(моль∙К); коэф. теплопроводности [Вт/(м∙К)] жидкости 0,1046 (20 °C), 0,090 (100 °C), пара 0,00895 (100 °C), 0,01498 (300 °C); ε жидкости 2,234 (20 °C), пара 1,0007 (100 °C). Хорошо раств. в органических растворителях; растворимость в воде (% по массе) 0,097 (0 °C), 0,089 (20 °C), 0,014 (60 °C), растворимость воды в Ч. у. 0,005 (0 °C), 0,008 (20 °C), 0,024 (50 С); образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 66 °C, 95,9% Ч. у.).

Ч. у. химически инертен. Он устойчив к действию воздуха, света, конц. H2SO4. При нагр. с водой до 250 °C при ее недостатке гидролизуется до фосгена, при избытке — до хлора. Фосген образуется также при реакции CCl4 с олеумом. Нагревание выше 500 °C приводит к тетрахлорэтилену и гексахлорэтану либо к их смеси с выделением своб. хлора. Ч. у. восстанавливается Zn до CHCl3, металлами VIII гр. — до метана. Окисляется в присутствии железа при температуре выше 300 °C до фосгена и хлора. При взаимодействии Ч. у. с AlBr3 при 100 °C образуется тетрабромметан, с HF в присутствии SbCl5 при 250–300 °C и 0,5–0,7 МПа — фторхлорметан. В присут. AlCl3 вступает в реакцию Фриделя — Крафтса с ароматич. соед. В свободно-радикальных реакциях, в т. ч. реакциях теломеризации, CCl4 служит переносчиком галогена:

Получают Ч. у. совместно с тетрахлорэтиленом исчерпывающим хлорированием в объеме при 600 °C углеводородов C1-C3 или их хлорпроизводных либо хлорированных углеводородов пропан-пропиленового ряда при 520–550 °C в присутствии песка. Можно использовать также исчерпывающее хлорирование смеси хлорир. углеводородов (отходы производства винил-хлорида) при 600 С и 20 МПа; Ч. у. после отделения под давлением от HCl и Cl2 выделяют путем ректификации с послед. нейтрализацией. Чистота продукта не ниже 99,98%. Ч. у. может быть получен из метана в кипящем слое активир. угля или хлорированием сероуглерода.

Ч. у. — сырье для производства хладонов, растворитель, огнетушащее средство.

Ч. у. — негорюч, взрыво- и пожаробезопасен. Ядовит при вдыхании паров, попадании внутрь через желудочно-кишечный тракт или всасывании через кожные покровы и слизистые оболочки. ПДК паров в воздухе рабочей зоны 20 мг/м3, в атм. воздухе макс. разовая доза 2 мг/м3, в воде водоемов хозяйств.-бытового назначения — 0,3 мг/л. Ч. у., как и ряд др. хладонов, разрушает озоновый слой (см. хладоны) и отнесен к запрещенным продуктам в соответствии с дополнениями к Монреальскому протоколу (1987).

Производство Ч. у. в США 345 тыс. т в год (1988); 120 тыс. т в год (1990).

Лит.: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, М., 1978, с. 35–44.

Ю. А. Трегер

Химическая энциклопедия

Значения в других словарях

  1. ЧЕТЫРЕХХЛОРИСТЫЙ УГЛЕРОД — ЧЕТЫРЕХХЛОРИСТЫЙ УГЛЕРОД (тетрахлорметан — перхлорметан) — CCl4, бесцветная жидкость, tкип 76,8 °С. Растворитель жиров, восков, лаков, полимеров, сырье для получения хладонов.  Большой энциклопедический словарь