цитраль
ЦИТРАЛЬ (3,7-диметил-2,6-октадиеналь) (CH3)2С = CHCH2CH2С(CH3) = CHCHO
мол. м. 152,24; существует в виде смеси Е- и Z-изомеров (соотв. гераниаль и нераль). В прир. Ц. преобладает гераниаль (до 90%). Ц. — бесцв. или светло-желтая вязкая жидкость с сильным запахом лимона; т. кип. 228–229 °C, 117–119 °C/20 мм рг. ст.;
Для гераниаля т. кип. 229 °C,
Ц. содержится в лемонграссовом масле (до 85%), в масле кубебы (до 75%), лимонном, эвкалиптовом и мн. других эфирных маслах. В некоторых эфирных маслах присутствует еще один изомер Ц. — изоцитраль (CH3)2С = = CHCH2СН = С(CH3)CH2CHO, т. кип. 95–97 °C/12 мм рт. ст.;
Ц. — реакционноспособное соед., на воздухе легко окисляется; при действии минеральных кислот превращается в n-цимол; гидролитич. расщепление приводит к 6-метил-5-гептен-2-ону и ацетальдегиду; при гидрировании образуется цитронеллаль, при восстановлении альдегидной группы — цитронеллол; с сульфитом и гидросульфитом Na дает смесь продуктов присоединения по альдегидной группе и по двойной связи.
Ц. выделяют из эфирных масел (наиб. удобный способ — обработка раствором сульфита или гидросульфита Na) или получают окислением кориандрового масла; взаимод. геранилхлорида (получают из изопренилхлорида и изопрена) с уротропином; перегруппировкой дегидролиналоола в присутствии полиорганосилоксановых эфиров ортованадиевой кислоты HO[(Ph2SiO)n]3VO либо его ацетата в присутствии Ag.
Ц. — душистое вещество в парфюмерной и ароматизатор в пищ. промышленности, его используют в качестве антисептич. и противовоспалит. средства, как сырье для получения витамина А и мн. душистых веществ, напр. иононов, гераниола, цитронеллола и др. Входит в состав глазного лекарства, снижает кровяное давление.
Т. всп. 99,5 °C, т. самовоспл. 224 °C, КПВ 0,46–0,69% (по объему), температурные пределы воспламенения 88–95 °C.
Л. А. Хейфиц
Химическая энциклопедия