целлозольвы
ЦЕЛЛОЗОЛЬВЫ
торговое назв. простых моноалкиловых эфиров этиленгликоля общей формулы ROCH2CH2OH. Иногда к Ц. относят также диалкиловые эфиры этиленгликоля ROCH2CH2OR'.
Ц. — горючие бесцв. жидкости (табл.), со слабым спиртовым или гликолевым запахом; бензилцеллозольв — с запахом розы. Большинство Ц. раств. в воде, спиртах, гликолях и др. органических растворителях, ограниченно раств. в воде 2-этилбутилцеллозольв (1,2 г в 100 г при 20 °C) и фенилцеллозольв (2,7 г в 100 г при 20 °C).
Ц. обладают хим. свойствами, характерными для этиленгликоля и простых эфиров. Металлы и их гидроксиды легко замещают водород гидроксильной группы; при взаимодействии с карбоновыми кислотами образуются сложные эфиры, напр. с уксусной кислотой — целлозольвацетат: C2H5OCH2CH2OH + CH3COOH
СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ЦЕЛЛОЗОЛЬВОВ
таблица в процессе добавления
а 1,7 мПа∙с (20 °C), т. всп. 36 °C, т. самовоспл. 228 °C.
В промышленности Ц. получают взаимод. этиленоксида с соответствующими спиртами при 150–200 °C и давлении 2–4 МПа в присутствии гомогенных (кислоты, щелочи) или гетерогенных (цеолиты, алюмосиликаты, силикагели и др.) катализаторов.
Для снижения себестоимости товарных продуктов создаются пром. установки с "гибкой" технологией, позволяющие синтезировать эфиры моно-, ди- и триэтиленгликоля на основе этиленоксида и спиртов C1- C4.
Ц. могут быть получены также взаимод. этиленхлоргидрина и алкоголята Na (выход эфиров из алкоголятов нормальных спиртов 60–65%, спиртов изостроения 30–35%) либо взаимод. моноэтиленгликоля с диалкилсульфатами в присутствии щелочи.
Ц. — растворители нитратов и ацетатов целлюлозы (отсюда и назв. — целлозольвы), прир. и синтетич. смол, поливинилацетата; компоненты растворителей для удаления старых лакокрасочных покрытий; входят в состав аппретур для отделки кож, хим. чистки одежды; придают краскам способность раств. в воде; текстильно-вспомогат. вещества. Бутилцеллозольв благодаря совместимости с алкидными смолами снижает вязкость лака, позволяет наносить алкидный лак на нитроцеллюлозные эмали; добавление к алкидным смолам целлозольвацетата замедляет испарение растворителя. Метил- и этилцеллозольвы — присадки к реактивным авиационным топливам для предотвращения образования кристаллов льда (к автомобильным бензинам добавляют бутил целлозольв). Этилцеллозольв включают в состав антиобледенит. жидкостей для ветровых стекол автомобилей (до 10%). Ц. часто используют как разделяющие агенты при азеотропной ректификации спиртов и углеводородов. Бензилцеллозольв — сырье в производстве душистых веществ и фиксатор запаха в парфюмерии.
Пары Ц., особенно низших, ядовиты; накапливаясь в организме, могут вызывать изменения в печени и почках; при хронич. отравлениях поражают гл. обр. центр. нервную систему и слизистые оболочки. Всасываются через кожу, вызывают дерматит, при приеме внутрь — смерть.
Горючи, для метил- и этилцеллозольва КПВ смеси паров с воздухом 3–14% и 2,6–15,7% (по объему); ПДК в воздухе рабочей зоны соотв. 5 мг/м3 и 10 мг/м. С увеличением мол. массы токсичность снижается.
Мировое производство более 400 тыс. т в год (1990).
Лит.: Дымент О. Н., Казанский К. С., Мирошников А. М., Гликоля и другие производные окисей этилена и пропилена, М., 1976; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 9, N. Y., 1980.
Б. Б. Чесноков
Химическая энциклопедия