холестерин
ХОЛЕСТЕРИН (5-холестен-3β-ол)
мол. м. 386,66; жемчужные кристатлы, жирные на ощупь; т. пл. 149 °C, т. кип. 300–320 °C (с частичным разложением);
Х. дает цветные реакции: с CHCl3 в H2SO4 — красный цвет слоя CHCl3 и флуоресцирующий зеленый цвет кислотного слоя; с подкисленным раствором CHCl3 и уксусным ангидридом — розовое окрашивание, быстро меняющееся в красное, затем синее и, окончательно, в зеленое.
Характерное свойство Х. — способность к образованию мол. комплексов со мн. солями, кислотами, аминами, углеводами (напр., с глюкозой — глюкохолестерины), белками, витамином D3, сапонинами; в последнем случае соединение Х. с сапонином дигитонином выпадает в виде нерастворимого осадка (на этом основано применение Х. как противоядия при отравлении сапонинами).
Гидроксильная группа Х. легко замещается хлором без инверсии. Так, под действием PCl5 или SOCl2 X. превращается в холестерилхлорид (формула I), восстановление которого Na в амиловом спирте приводит к
Х. образует простые и сложные эфиры с кислотами, в т. ч. с высшими жирными, входящими в состав клеточных мембран. При окислении CrO3 X. превращается в 4-холестен-3-он, при действии активной MnO2 — в 4,6-холестадиен-3-он. По двойной связи Х. присоединяет Cl2 с образованием
Х. — основной стерин высших животных, однако присутствует практически во всех живых организмах, включая бактерии и синезеленые водоросли. В тканях животных содержится в своб. виде (напр., в тканях нервной системы) или в виде эфиров с высшими жирными кислотами и служит их переносчиком. Наиб. количество Х. — в мозге, печени, почках, надпочечниках. Нормальное содержание Х. в крови человека составляет 160–220 мг в 100 мл. Нарушение холестеринового обмена является одной из причин атеросклероза и желчнокаменной болезни. Впервые Х. выделен из желчных камней, почти целиком состоящих из Х. Из пищевых продуктов Х. больше всего в жирах, желтках яиц. На долю X., получаемого с пищей, приходится ок. 30%.
Основное количество Х. синтезируется самим организмом из сквалена с участием фермента холестеринэстеразы. Важнейшей биохим. функцией Х. у позвоночных является его превращение в гормон прогестерон в плаценте, семенниках, желтом теле и надпочечниках; этим превращением открывается цепь биосинтеза стероидных половых гормонов и кортикостероидов. Другое направление метаболизма Х. у позвоночных — образование желчных кислот и витамина D3 (см. витамин D). Кроме того, Х. участвует в регулировании проницаемости клеток и предохраняет эритроциты крови от действия гемолитич. ядов. У насекомых поступающий с пищей Х. используется для биосинтеза гормонов линьки — экдизонов.
У ряда животных постоянный уровень Х. в организме регулируется по принципу обратной связи — при поступлении избытка Х. его биосинтез в клетках организма ингибируется. У человека этот механизм контроля отсутствует, поэтому содержание Х. может значительно возрастать, особенно с приемом жирной пищи.
Х. вьщеляют из спинного мозга животных экстрагированием ацетоном или из жира, получаемого при промывке овечьей шерсти (ланолина). Очищают Х. быстрой кристаллизацией из уксусной кислоты.
Применяют Х. гл. обр. для получения стероидных гормонов и производных на их основе, а также витамина D3 и др. фармацевтич. препаратов.
Лит. см. при ст. стерины.
Химическая энциклопедия