хлорпропионовые кислоты
ХЛОРПРОПИОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Наиб. важны 2(или α)-, 3(или β)-монохлорпропионовые кислоты CH3CHClСООН и CH2ClCH2COOH соотв., а также 2,2(или
СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ХЛОРПРОПИОНОВЫХ КИСЛОТ
таблица в процессе добавления
* При 22,8 °C.
Х. к. обладают свойствами галогенкарбоновых кислот. С оксидами и гидроксидами металлов дают соли — водорастворимые кристаллич. вещества без характерной точки плавления; со спиртами образуют эфиры, скорость этерификации возрастает в присутствии кислых катализаторов, напр. H2SO4. При кипячении с водой или водными растворами щелочей CH3CCl2COOH превращается в пировиноградную кислоту, CH3CHClСООН — в молочную кислоту, нагревание CH2ClCH2COOH с водными или спиртовыми растворами щелочей приводит к солям акриловой кислоты. Монохлорпропионовые кислоты реагируют с NH3; так, при нагр. α- Х.к. с избытком водного раствора NH3 образуется α-аланин CH3CH(NH2)COOH.
Получают CH3CHClСООН и CH3CCl2COOH хлорированием пропионовой кислоты при 100–110 °C в присутствии PCl3; образующуюся смесь обрабатывают водой, отдувают азотом HCl и ректифицируют. α-Х. к. может быть получена взаимод. 2-гидроксипропионитрила CH3CH(OH)CN с HCl с послед. гидролизом в присутствии H2SO4,
α- Х. к. — полупродукт в производстве синтетич. молочной кислоты,
Лит.: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978.
Ю. А. Трегер
Химическая энциклопедия