хлороформ

ХЛОРОФОРМ (трихлорметан, фреон 20, хладон 20) CHCl₃

мол. м. 119,38; бесцветная жидкость со сладковатым запахом; т. пл. −63,5 °C, т. кип. 61,1 °C; жидкости 4,796 (20 °C), пара 1,0087 (100 °C). Хорошо раств. в органических растворителях; растворимость в воде (% по массе) 0,482 (15 °C), 0,130 (60 °C), растворимость воды в Х. 0,006 ( −25 °C), 0,065 (22 °C), 0,166 (51 °C); образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 56,2 °C, 97,4% X.).

Х. реагирует с хлором в жидкой фазе в присутствии инициаторов или в паровой фазе (катализатор — активир. уголь) с образованием CCl₄. С бромом при 250 °C дает бромхлорметаны, с HF в присутствии SbCl₅ — трифторметан. При нагр. с водой разлагается до HCOOH, CO и HCl. С разбавл. растворами NaOH или KOH образуется HCOONa (или НСООК), при действии концентрир. щелочей разлагается до хлоридов металлов и СО. В присут. металлов VIII гр. гидрируется до метана. На свету медленно окисляется кислородом воздуха: ЗCHCl₃ + 3O₂ COCl₂ + ЗCl₂ + 2CO₂ + HCl + H₂O.

При действии на X. NH₃ и KOH образуются KCN и KCl. В присут. гидроксидов щелочных металлов Х. конденсируется с ацетоном, образуя трихлорбутанол. В присут. AlCl₃ вступает в реакцию Фриделя — Крафтса с ароматич. соед. С фенолами в щелочных растворах образует ароматич. α-гидроксиальдегиды (Раймера — Тимана реакция). В газовой фазе реагирует с NO₂ по схеме: CHCl₃ + NO₂ COCl₂ + NO + HCl; при температуре выше 450 °C пиролизуется с образованием тетрахлорэтилена и HCl. При сольволизе (в присут. оснований) или термолизе образует дихлоркарбены (см. карбены).

Х. получают совместно с метиленхлоридом хлорированием метана в паровой фазе при 510–520 °C и соотношении метан: хлор (4–5):1. Непрореагировавший метан и образовавшийся CH₂Cl₂ после отмывки от HCl, осушки, нейтрализации и компримирования реакц. газа возвращаются в реактор. X., выделяемый ректификацией, имеет чистоту не менее 99,96%.

Х. получают также газофазным хлорированием CH₂Cl₂ в объеме или в присутствии катализатора (Al₂O₃, песок и др.) либо жидкофазным хлорированием при 80–90 °C и давлении до 1 МПа в присутствии N,N '-азо-бмс-изобутиронитрила. Х. может быть получен (совместно с CH₂Cl₂ и CCl₄) окислит. хлорированием метана при 350–400 °C в присутствии CuCl₂ + KCl, нанесенных на носитель (корунд, силикагель и др.), взаимод. хлораля или гексахлорацетона с Ca(OH)₂ (метод потерял пром. значение из-за относительно высокой стоимости сырья и образования большого количества отходов).

Используют Х. гл. обр. для производства хладона 22, а также как растворитель, хладагент, в синтезе лек. препаратов. Ранее применялся в медицине как средство для наркоза.

Х. — негорюч; оказывает токсич. действие на внутр. органы, особенно на печень. ПДК в воздухе рабочей зоны 20 мг/м³. Производство Х. в США 238 тыс. т в год (1988).

^{Лит.: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978, с. 26–35.}

_{Ю. А. Трегер}

Значения в других словарях

1. Хлороформ — Трихлорметан, CHCl3, бесцветная жидкость с резким запахом и сладким жгучим вкусом, tкип 61,15° С, плотность 1,488 г/см3 (20 °С). Практически нерастворим в воде, смешивается с большинством органических растворителей. На свету...  Большая советская энциклопедия
2. хлороформ — -а, м. Бесцветная жидкость с резким сладковатым запахом, используемая в промышленности как растворитель и как сырье для получения фреонов (в специально очищенном виде применяется для наркоза).  Малый академический словарь
3. хлороформ — орф. хлороформ, -а  Орфографический словарь Лопатина
4. хлороформ — Хлор/о/фо́рм/.  Морфемно-орфографический словарь
5. хлороформ — ХЛОРОФОРМ (Chloroformium; ФХ, список Б), трихлорметан, бесцветная прозрачная тяжёлая летучая жидкость с характерным запахом. Пары X. не воспламеняются. Мало растворим в воде, смешивается с безводным спиртом, эфиром, маслами. Различают X.  Ветеринарный энциклопедический словарь
6. хлороформ — ХЛОРОФОРМ а, м. chloroforme m. Летучая жидкость, содержащая хлор, с характерным запахом и сладким вкусом, — сильное наркотическое средство. БАС-1.  Словарь галлицизмов русского языка
7. ХЛОРОФОРМ — ХЛОРОФОРМ (Трихлорметан, СНСl3), бесцветная летучая жидкость со сладковатым запахом, которую получают хлорированием метана. Ранее служил основным анестезирующим средством.  Научно-технический словарь
8. хлороформ — ХЛОРОФОРМ, а, м. Бесцветная, содержащая хлор летучая жидкость со сладковатым запахом, наркотическое средство. | прил. хлороформный, ая, ое.  Толковый словарь Ожегова
9. хлороформ — ХЛОРОФ’ОРМ, хлороформа, мн. нет, ·муж. (от ·греч. chloros — зеленый и ·лат. acidum formicum — муравьиная кислота) (мед.). Бесцветная летучая жидкость с сладковатым запахом, содержащая хлор, употр. как средство для общего наркоза.  Толковый словарь Ушакова
10. хлороформ — ХЛОРОФОРМ -а; м. [франц. chloroforme из греч.] Бесцветная, содержащая хлор летучая жидкость с резким сладковатым запахом; сильное наркотическое средство. Усыпить хлороформом. Дать х. Операция под хлороформом.  Толковый словарь Кузнецова
11. хлороформ — См. хлор  Толковый словарь Даля
12. Хлороформ — Хлороформ (хим.). Х., или трихлорометан, CHCl3 получается перегонкой спирта с белильной известью. Для этой цели употребляют железные цилиндрические сосуды вышиной около 1,5 м и в диаметре около 2 м; они имеют мешалку...  Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
13. хлороформ — Хлороформа, мн. нет, м. [от греч. chloros – зеленый и латин. acidum formicum – муравьиная кислота] (мед.). Бесцветная летучая жидкость с сладковатым запахом, содержащая хлор, употр. как средство для общего наркоза.  Большой словарь иностранных слов
14. ХЛОРОФОРМ — ХЛОРОФОРМ (трихлорметан) — СНСl3, бесцветная жидкость, tкип 61,2 °С. Хороший растворитель жиров, смол и других веществ; исходное сырье для получения хладонов. Входит в составы для растирания, используемые при мышечных и невралгических болях.  Большой энциклопедический словарь
15. хлороформ — хлороформ м. Бесцветная, содержащая хлор летучая жидкость с резким сладковатым запахом; сильное наркотическое средство.  Толковый словарь Ефремовой