фторсульфоновой кислоты эфиры

ФТОРСУЛЬФОНОВОЙ КИСЛОТЫ ЭФИРЫ (органические фторсульфаты)

соед. общей формулы ROSO₂F (R — орг. остаток). Низшие перфторир. эфиры — газы, остальные — жидкости или твердые вещества (табл.), плохо раств. в воде, хорошо — в органических растворителях. Соединения, где R — вторичный алкил, неустойчивы.

Реакции ROSO₂F с аминами, амидами, простыми эфирами и CH-кислотами в присутствии оснований приводят к соответствующим алкилпроизводным, напр.:

^{СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ЭФИРОВ ФТОРСУЛЬФОНОВОЙ КИСЛОТЫ}

таблица в процессе добавления

_{* При 35 мм рт. ст.}

При действии на енольные формы кетонов образуются продукты их О-алкилирования (арилирования).

Получают ROSO₂F обработкой фторсульфоновой кислотой простых эфиров, диалкилсульфатов, олефинов или углеводородов, содержащих подвижные атомы водорода; взаимод. HSO₃F или HalOSO₂F (Hal = F, Cl, Br) с фторолефинами или полифторалкилгалогенидами; реакциями SO₃ с перфторолефи-нами или их оксидами в присутствии BF₃ либо SbF₅.

Ф. к. э. — алкилирующие агенты, полупродукты при получении некоторых полимерных ионообменных смол и мембран. Ф. к. э. высокотоксичны для теплокровных при любых путях поступления в организм; вызывают поражения кожных покровов.

^{Лит.: Физер Л., Физер M., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 6–7, М., 1975–78; Houben-Weyl, Method en der organischen Chemie, 4 Aufl., Bd E 11/2, Stuttg., 1985.}

_{И. И. Крылов}