фторолефины

ФТОРОЛЕФИНЫ

олефины, в которых один или неск. атомов H замещены атомами F. Наиб. значение имеют перфторолефины (все атомы H замещены на F). Ф. — газы либо жидкости с низкой температурой кипения (табл.), не раств. в воде, раств. в органических растворителях.

^{СВОЙСТВА ПРОМЫШЛЕННЫХ ФТОРОЛЕФИНОВ}

таблица в процессе добавления

_{* В воздухе рабочей зоны. ** 1,3011.}

В отличие от нефторир. олефинов, Ф. легко реагируют с нуклеофилами, образуя продукты присоединения и замещения, напр.:

Реакции с электрофилами, напротив, протекают труднее. Галогены и галогеноводороды присоединяются к Ф. при УФ облучении или при повышенной температуре в присутствии катализаторов (напр., Cr₂O₃).

Ф. присоединяют по двойной связи неорг. оксиды, галоген-алканы и галогеналкены, гипофториты и др., напр.:

При УФ облучении или в присутствии катализаторов Ф. диме-ризуются, напр.:

Полимеризация Ф. протекает, как правило, в водной среде в присутствии инициаторов при повышенных температуре и давлении с образованием фторопластов.

Осн. пром. метод получения Ф. — пиролиз фторхлоруглево-дородов при 750–850 °C либо дегалогенирование вицинальных полигалогеналканов металлами в метилформамиде, воде, спиртах, ТГФ и др., напр.:

Ф. образуются также при декарбоксилировании солей фто-рир. карбоновых кислот:

Ф. — сырье для получения термостойких и химически стойких полимеров.

^{Лит.: Фтор и его соединения, под ред. Дж. Саимонса, пер. с англ., т. 1–2, М., 1953–56; Ловлейс А., Роуч Д., Постельнек Ч., Алифатические фторсодержашие соединения, пер. с англ., М., 1961; Шеппард У., Шартс К., Органическая химия фтора, пер. с англ., М., 1972; Исикава H., Кобаяси E., Фтор. Химия и применение, пер. с япон., М., 1982; Промышленные фторорганические продукты. Справочник, Л., 1990.}

_{Б. Н. Максимов}