фторноватистой кислоты эфиры

ФТОРНОВАТИСТОЙ КИСЛОТЫ ЭФИРЫ (органические гипофториты)

соед. общей формулы ROF (R — орг. остаток), производные не существующей в своб. состоянии фторновати-стой кислоты HOF. Наиб. устойчивы Ф. к. э., содержащие пер-фторир. (R_F) или полифторир. радикал, у которого отсутствуют a-Н-атомы. α-Водородсодержащие эфиры (напр., CH₃OF) образуются и существуют только при низких температурах. Известны эфиры, имеющие две вицинальные или геминальные группы OF.

Низшие полифторир. эфиры — газы (табл.) с резким запахом фтора, плохо раств. в воде, хорошо — в полигалогенал-канах, перфторир. жидкостях.

^{СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ЭФИРОВ ФТОРНОВАТИСТОЙ КИСЛОТЫ}

таблица в процессе добавления

Низшие Ф. к. э. термически более стабильны, чем их высшие гомологи. В нейтральных и кислых средах медленно гидролизуются (скорость гидролиза меньше, чем у соответствующих ацилфторидов), под действием щелочей быстро разлагаются, напр.:

При взаимодействии с галогенидами металлов Ф. к. э. вытесняют своб. галогены; в реакциях с орг. соед. благодаря легкости гомолиза связи О — F выступают как источники своб. радикалов; в мягких условиях присоединяются по кратным связям ненасыщ. соед., образуя, в зависимости от условий реакции, продукты фторирования или фторалкоксилирования; фторируют алканы, галогеналканы, амины и их N-ацильные или N-сульфонильные производные.

Получают Ф. к. э. фторированием карбонильных соед. (ке-тонов, карбоновых кислот, их солей, ангидридов, галогенангидридов) мол. фтором в присутствии фторидов металлов; они образуются также при действии CoF₂ на углеводороды или поли-галогенсодержащие углеводороды.

Применяют Ф. к. э. для производства фтормономеров (напр., перфторметилвинилового эфира), в качестве инициаторов полимеризации, селективных фторирующих агентов, в синтезе лек. препаратов (фторафур и др.).

Все Ф. к. э. — токсичные соед., по характеру действия на организм подобны фтору. Работа с ними требует осторожности из-за возможности взрыва.

^{Лит.: Новые фторирующие реагенты в органическом синтезе, Новосиб., 1987, с. 140–96.}

_{И. И. Крылов}