формамид

ФОРМАМИД (амид муравьиной кислоты, метанамид) HCONH₂

мол. м. 45,04; бесцв. гигроскопич. жидкость без запаха; т. пл. 2,55 °C, т. кип. 210,5 °C; (25 °C).

Ф. хорошо раств. в воде, низших спиртах, орг. кислотах, эфирах, гликолях, ацетоне, феноле, хлороформе, не раств. в углеводородах, некоторых хлоруглеводородах, нитробензоле. Ф. — хороший растворитель для неорг. солей, он растворяет казеин, желатин, животный клей, не раств. углеводороды, жиры и масла. Высокомол. полимеры и прир. продукты либо растворяются в Ф., либо набухают в нем.

По химическим свойствам Ф. — типичный представитель алифатич. амидов карбоновых кислот. При температуре ниже 100 °C устойчив к действию света и O₂ воздуха, выше 160 °C начинается разложение, которое при температуре кипения составляет 0,5% в мин. Продукты разложения гл. обр. CO и NH₃, а также небольшие количества HCN и H₂O. При температурах выше 500 °C в присутствии воздуха и катализатора (Al₂O₃, алюмосиликат) Ф. дегидратируется до HCN (выход 90%). При комнатной температуре Ф. устойчив к воде, при повышенной температуре в присутствии кислот и щелочей гидролизуется до муравьиной кислоты и NH₃, которые образуют формиат аммония. При реакции Ф. с H₂SO₄ образуется муравьиная кислота с почти количеств. выходом, при реакции с CH₃ONa — диформиламид Na, с ацилхлоридами — триациламины. Алкоголиз Ф. приводит к эфирам муравьиной кислоты.

В промышленности Ф. получают: 1) прямым синтезом из NH₃ и CO при 80–100 °C и 10–30 МПа в метанольном растворе CH₃ONa; из реакц. смеси извлекают метанол, затем удаляют катализатор и соли и перегоняют Ф.; 2) при двухстадийном способе сначала получают метилформиат реакцией CO и CH₃OH в присутствии каталитич. количеств CH₃ONa, а далее очищенный метилформиат вводят в реакцию с NH₃ (жидким или газообразным) при 80–100 °C и 0,2Ч),6 МПа. Выделяющийся метанол отправляют в рецикл. При двухстадийном синтезе получаются более чистые Ф. и CH₃OH и упрощается их очистка.

Ф. — растворитель, мягчитель для бумаги, входит в состав мазей для бальзамирования. Сырье для синтеза муравьиной кислоты, а также разл. гетероциклов (имидазола, пиримидина, триазина и др.) и некоторых алкалоидов.

Ф. действует на нервную и сосудистую системы, паренхиматозные органы (особенно на печень), на плод; проникает через неповрежденную кожу, обладает способностью к кумуляции.

ПДК в атм. воздухе 0,035 мг/м³, в воздухе рабочей зоны 0,5 мг/м³, в воде водоемов хозяйств.-бьггового пользования 0,5 мг/л. T. всп. 175 °C, т. самовоспл. > 500 °C.

^{Лит.: Органические растворители, пер. с англ., М., 1958, с. 434–36; Kiric -Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 11, N. Y., 1980, p. 258–62.}

_{В. Н. Розанов}

Химическая энциклопедия

формамид

Значения в других словарях