уреиды
УРЕИДЫ
N-ацильные производные мочевины, N-карбамоилзамещенные амиды карбоновых кислот. К У. относят также производные мочевины и гидрокси- или альдегидокислот, напр., гидантоиновую кислоту NH2CONHCH2COOH и ее циклич. производное — гидантоин. У. — высокоплавкие кристаллич. вещества, обычно трудно раств. в воде и этаноле (табл.). По химическим свойствам — типичные амиды карбоновых кислот. Легко гидролизуются до соответствующей кислоты, NH3 и CO2. Для циклич. У., напр., барбитуровой кислоты и ее производных, характерна кетоенольная и лактам-лактимная таутомерия.
СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ УРЕИДОВ
таблица в процессе добавления
* С разложением.
Получают У. действием карбоновых кислот, их ангидридов, хлорангидридов или сложных эфиров на мочевину. При реакции с монокарбоновыми кислотами и их производными образуются У. линейного строения, напр., формилмочевина; при реакции с дикарбоновыми кислотами и их производными — У. двух типов: кислые У., или уреидокислоты, напр., оксалуровая кислота, и средние У. циклич. строения, напр., парабановая кислота.
Наиб. практич. применение имеют У. монозамещенных бромсодержащих кислот (бромурал) и производные барбитуровой кислоты (барбитураты), используемые как снотворные.
Лит.: Мелентьева Г. А., Фармацевтическая химия, 2 изд., т. 1, М., 1976; Беликов В. Г., Фармацевтическая химия, М., 1985.
С. К. Смирнов
Химическая энциклопедия