трифенилметан
ТРИФЕНИЛМЕТАН (тритан) (C6H5)3CH
мол. м. 244,32: бесцветные кристаллы. Существует в двух кристаллич. формах лабильной (т. пл. 81 °C) и стабильной (т. пл. 94 °C): т. кип. 359 °C, 190-215/10 мм рт. ст.: d994 1,014: n99D 1,5839: μ 0,7∙10−30 Кл∙м:
При действии Na или К в жидком NH3 T. образует темно-красные растворы тритилнатрия или тритилкалия соотв.: при натр, с PCl5 или Br2 превращ. в соответствующее трифенилметилгалогениды (тритилгалогениды), при окислении воздухом или горячей конц. HNO3 — в трифенилкарбинол. Нитрование смесью H2SO4 и HNO3 приводит к замещению в бензольных ядрах с образованием трис-(n-нитрофенил)мета-на. Характерное свойство Т. — подвижность атома H у атома С, связанного с тремя бензольными ядрами. При растворении T. в водной щелочи образуются устойчивые трифенилметильные карбанионы, легко окисляющиеся под действием AgNO3, KMnO4, K3Fe(CN)6 в трифенилметильные радикалы:
Получают T. по реакции Фриделя Крафтса конденсацией бензола с CHCl3 (выход 21%), CCl4 (выход 70–80%), бензотрихлоридом или бензилиденхлоридом в присутствии AlCl3, FeCl2, ZnCl2 или др. катализаторов, напр.:
Т. — стабилизатор полимеров и топлив; производные T. применяют в качестве красителей (см. арилметановые красители).
Н. И. Артамонова
Химическая энциклопедия