триптофан

ТРИПТОФАН [2-амино-3-(3-индолил)пропионовая кислота, β-(3-индолил)-α-аминопропионовая кислота, β-3-индолилаланин, Trp, W]

мол. м. 204,22; бесцветные кристаллы; т. пл. D,L-T. 283–285 °C; для D-T. т. пл. рI 5,89.

Т. — ароматич. аминокислота, обладает всеми свойствами 3-замещенных индолов: легко окисляется (напр., действием FeCl₃ до 3-индолкарбальдегида), в сильнокислой среде неустойчив (разрушается в условиях кислотного гидролиза белков, поэтому для его определения проводят щелочной гидролиз). Конденсация T. с альдегидами (напр., с 4-диметиламинобенз-альдегидом) используется для его количеств. и качеств. определения. При щелочном плавлении T. образуются скатол, щавелевая и глиоксиловая кислоты, а при декарбоксилировании — триптамин. T. дает многочисл. цветные реакции (напр., Адамкевича реакцию).

Хим. модификацию остатков T. в молекулах белков проводят формилированием индольного атома N действием смеси муравьиной кислоты и HCl, а также сульфенилированием по атому С-2 цикла 2-нитрофенилсульфенилхлоридом или 2-(2-нитрофенилсульфенил)-3-метил-3-бром-3H-индолом (т. наз. BNPS-скатол) в уксусной кислоте. В пептидном синтезе атом N индола иногда защищают формильной группой.

L-T. — кодируемая незаменимая аминокислота, входит в состав мн. белков; наиб. количества T. содержатся в фибриногене и-глобулине крови.

Биосинтез T. в микроорганизмах осуществляется из антра-ниловой кислоты и серина. Важнейшие продукты превращения T. в организме — триптамин, серотонин, гетероауксин, кину-ренин [2-H₂NC₆H₄C(O)CH₂CH(NH₂)COOH] и др. В кишечнике из T. образуется скатол.

L-T. можно синтезировать из грамина и ацетамидомалонового эфира по схеме:

В УФ спектре T.; в спектре флуоресценции T. λ испускания (эмиссий) 348 нм. В спектре ПМР L-T. в D₂O хим. сдвиги протонов (м. д.) у a- и β-атомов С в цепи соотв. 4,044; 3,48 и 3,3; в цикле у С-2, С-4, С-5, С-6 и С-7 соотв. 7,309; 7,729; 7,197; 7,285 и 7,536.

T. впервые выделен Ф. Гопкинсом и С. Колем в 1902 из казеина.

Мировое производство L-T. ок. 200 т/год (1982).

_{В. В. Боев}

Значения в других словарях

1. Триптофан — Β-(β-индолил)-α-аминопропионовая кислота, одна из важнейших природных аминокислот (См. Аминокислоты). Существует в виде оптически активных L- и D- и рацемической DL-формы. В небольших количествах L-T. входит в состав гаммаглобулинов (См.  Большая советская энциклопедия
2. триптофан — орф. триптофан, -а  Орфографический словарь Лопатина
3. триптофан — Незаменимая аминокислота. В небольших кол-вах содержится во мн. природных белках. Участвует в образовании никотиновой к-ты и серотонина (у млекопитающих, в т.  Биологический энциклопедический словарь
4. ТРИПТОФАН — ТРИПТОФАН (аминокислота, C13H10O2N2). Впервые выделена в 1902 г. Необходима для синтеза никотиновой кислоты (витамина РР). Животные не могут синтезировать триптофан, поэтому необходимое количество его должно быть получено с пищей.  Научно-технический словарь
5. Триптофан — Незаменимая в питании человека моноаминомонокарбоновая гетероциклическая аминокислота; входит в состав многих белков (например, глобулинов сыворотки крови, казеина) и участвует в процессе биосинтеза никотиновой кислоты и серотонина.  Медицинская энциклопедия
6. триптофан — ТРИПТОФАН -а; м. Одна из аминокислот, входящая в состав гамма-глобулина, казеина и других белков. Добавки триптофана к белкам.  Толковый словарь Кузнецова
7. ТРИПТОФАН — ТРИПТОФАН — гетероциклическая аминокислота. Входит в состав гамма-глобулинов, казеина и других белков. Используется клетками млекопитающих для биосинтеза никотиновой кислоты (витамин РР) и серотонина, насекомыми — пигмента глаз...  Большой энциклопедический словарь