скипидар
СКИПИДАР
бесцв. или желтоватая жидкость с характерным сосновым запахом; сложная смесь углеводородов, преим. терпеновых; хорошо раств. в неполярных органических растворителях, диэтиловом эфире, ацетоне, абс. этаноле, не раств. в воде; хорошо растворяет жиры, масла, смолы.
В зависимости от способа производства (см. лесохимия) различают неск. видов С. Живичный С., или терпентинное масло, получают отгонкой летучей части живицы (сосновой, еловой, лиственничной, кедровой и т. д.) при производстве канифоли. Экстракционный С. выделяют отгонкой из смолистых веществ, извлекаемых экстракцией орг. растворителями (обычно бензином) из щепы пневого или стволового осмола. Сульфатный и сульфитный С. выделяют путем дробной конденсации паров (см. конденсация фракционная), образующихся при варке хвойной древесины в производстве целлюлозы. Гидролизный С. — побочный продукт гидролизных производств. Сухоперегонный, или ретортный, С. получают термич. обработкой того же сырья (см. пиролиз древесины), из которого. вырабатывают экстракционный С. Хим. переработка перечисл. видов С. дает след. побочные продукты: С. без пинена (живичный, экстракционный), изомеризованный С., С. живичный без пинена окисленный, С. сульфатный растворитель. Свойства наиболее распространенных отечеств. сосновых С. приведены в табл. 1.
По хим. составу С. — смесь в осн. моно- и бициклич. терпеновых углеводородов (см. терпены). Например, в состав живичного С. входят: α- и β-пинены, 3-карен, камфен, мирцен, дипентен, лимонен, терпинолен, цимол и др.; в состав экстракционного С., кроме упомянутых, — α-, β- и γ-терпинеолы, терпингидрат, борнеол, сесквитерпены, ди-терпены и т. д. Соотношения компонентов в разных С. существенно различны даже в пределах одного вида (табл. 2), что объясняется прежде всего особенностями поступающего на переработку сырья.
С. весьма реакционноспособен: легко окисляется на воздухе, особенно на свету; в присутствии конц. HNO3, хромового ангидрида, горючих орг. материалов окисляется часто с самовоспламенением; реагирует с озоном, галогенами, галогеноводородами, оксидами азота и др.; под действием кислот, особенно при нагр., быстро изомеризуется и полимеризуется.
С. применяют в промышленности как растворитель лаков, красок и эмалей, а также как сырье для получения мн. ценных продуктов (напр., камфоры, терпинеола, терпингидрата, соснового масла, политерпеновых и терпенофенольных смол, инсектицидов, душистых веществ; единств. источник пи-ненов и 3-карена). Очищенный С. — наружное местнораздра-жающее (входит, напр., в состав мазей для растирания при невралгич. болях), обезболивающее и антисептич. средство. Т. воспл. 32–35 °C, т. самовоспл. 254–300 °C. Мировое про-из-во ок. 270 тыс. т/год (1986), в т. ч. в СССР ок. 40 тыс. т/год.
Лит.: Никитин В. М., Химия терпенов и смоляных кислот, М.-Л., 1952; Рудаков Г. А., Химия и технология камфары, 2 изд., М., 1976; Технология и оборудование лесохимических производств, 5 изд., М., 1988.
А. И. Седельников
Химическая энциклопедия