псевдокумол
ПСЕВДОКУМОЛ (1,2,4-триметилбензол)
мол. м. 120,18; бесцветная жидкость; т. пл. −43,9 °C, т. кип. 169,3 °C, 68,0 °C/122 мм рт. ст.;
Раств. в органических растворителях, не раств. в воде.
П. обладает хим. свойствами ароматических соединений. При 510–530 °C и давлении 1,5–2,1 МПа в присутствии H2 (кат. — 0,05% Pt на Al2O3) изомеризуется в мезитилен; под действием O2 (195–275 °C, 2,75–3,92 МПа) в присутствии кобальт-марганецбромидного катализатора окисляется до CH3COOH; под действием 7%-ной HNO3 (170–190 °C, 2 МПа) или воздуха в среде CH3COOH (170–250 °C, 1,5–3,0 МПа, кат. — соли Со, Mn)-до тримеллитовой кислоты (см. бензолполикарбоновые кислоты). Конденсируется с CH2O с образованием продукта формулы I, термич. разложение которого приводит к дуролу (II).
Газофазная реакция П. с CH3С1 при 300–450 °C в присутствии алюмосиликатного катализатора также приводит к дуролу.
При нитровании смесью HNO3 и H2SO4 при 20 °C П. превращается в 5-нитро-1,2,4-триметилбензол, восстановление которого Zn в HCl приводит к 2,4,5-триметиланилину (псевдокумидину), применяемому в производстве азокрасителей.
В промышленности П. выделяют ректификацией продуктов ката-литич. риформинга нефтяных фракций, продуктов коксования каменных углей, а также смолы процессов переработки сланцев. Чистота товарного продукта 97,5–98,8%.
Применяют П. в производстве тримеллитовой кислоты и ее ангидрида, псевдокумидина, витамина Е. ПДК для П. в воздухе производств. помещений 50–60 мг/м3; т. всп. 46 °C, т. воспл. 563 °C; КПВ 0,35–11,6%.
Лит.: Соколов В. 3., Харлампович Г. Д., Производство и использование ароматических углеводородов, М., 1980; Kirk-Othraer encyclopedia, 3 ed, v. 18, N.Y., 1982, p. 874–87.
Н. Н. Артамонова
Химическая энциклопедия