пиперазин
ПИПЕРАЗИН (гексагидропиразин, диэтилендиамин)
мол. м. 86,1; бесцв. твердые гигроскопич. кристаллы с аминным запахом; т. пл. 112 °C, т. кип. 146 °C; хорошо раств. в воде, глицерине, хуже — в этаноле, не раств. в диэтиловом эфире; поглощает CO2 из воздуха; образует гексагидрат с т. пл. 44 °C; рKa1 9,83, pKa2 5,56;
В присут. катализаторов дегидрирования П. превращ. в пиразин.
Получают П. циклизацией этилендиамина и полиэтилен-полиаминов при 175–200 °C в присутствии Ni, Со, Cu или Pt, а также дегидратацией моно-, ди- и триэтаноламина или их смесей с алкилендиаминами в присутствии ZnCl2, H3PO4, Al2O3 или Ni на Al2O3 при 150–300 °C и давлении (H2 + NH3) 10–25 МПа, напр.:
П. — побочный продукт производства этилендиамина из дихлорэтана и NH3. Определяют П. гравиметрически в виде дипикрата или кондуктометрически титрованием 2-нафталинсульфокисло-той.
Ядро П. — структурный фрагмент обезболивающих, спаз-молитич,, психотропных (френолон, трифтазин) и противоопухолевых (дипин, проспидин, спиразидин) лек. средств; гексагидрат и адипинат П. — противоглистные средства. В промышленности П. — ингибитор коррозии, ускоритель полимеризации хлоро-прена; сополимеры П. с хлорангидридами фталевой кислоты-высокоплавкие полиамиды.
Малотоксичен; ПДК 5 мг/м3.
Лит.: Бейшекеев Ж., Химия и применение пиперазина, Фрунзе, 1982; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985.
П. М. Гембицкий
Химическая энциклопедия