пентаэритрит
ПЕНТАЭРИТРИТ [2,2-бис-(гидроксиметил)-1,3-пропандиол, тетрагидроксинеопентан, тетраметилолметан] C(CH3OH)4
мол. м. 136,15; бесцветные кристаллы; т. пл. 268–269 °C, т. кип. 276 °C/30 мм рт. ст.; возгоняется;
Алкилирование или ацилирование П. приводит соотв. к моно-, ди-, три- и тетра-О-алкид- или О-ацилпроизводным; при взаимодействии с HNO, П. дает нитраты, с хлорсульфоновой кислотой- сульфаты, с SOCl2-B зависимости от условий моно-, ди-, три- и тетрахлорпроизводные или пентаэритритдисудь-фит (формула I),
П. образует алкоголяты и комплексы со мн. металлами; напр., с оксидом дибутилолова дает циклич. алкоголят:
Реакция П. с альдегидами и кетонами в кислой среде приводит к моно- и бициклич. ацеталям, напр.:
При нагр. с диэтилкарбонатом в присутствии спиртового раствора C2H5ONa П. образует 3,3-бис-(гидроксиметил)оксетан, при нагр. до 270–280 °C с активир. Al или порошком Cu превращ. в 2-метилакролеин, метанол и формальдегид; при гидрировании над CuO-Cr2O3-BaO при 250 °C и 17,5 МПа образует изобутанол и метанол, при окислении HNO3-дигликолевый альдегид O(CH2CHO)2.
В промышленности П. получают взаимод. формальдегида с водным раствором ацетальдегида в присутствии Ca(OH)2:
Идентифицируют П. в виде производных по гидроксиль-ной группе, напр. тетракис-(4-нитробензоильного) производного, т. пл. 215 °C. П. применяют для синтеза полиэфиров, в т. ч. алкидных смол; огвердителей для синтетич. смол; в производстве стабилизаторов и антиоксидантов полимеров, напр. тетратио-гликолята П., тетра-b-меркаптопропионата П.; взрывчатого тетранитропентаэритрита, ПАВ, пластификаторов для ПВХ, синтетич. смазочных масел, в качестве компонента полиуретановых красок для получения веществ для текстильной промышленности, напр. тетрастеарата П.
T. воспл. 450 °C; для аэрозоля ниж. КПВ 30 г/м3, ПДК 15 мг/м3.
Лит.: Обшая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 119; Kirk-Olhmer encyclopedia, 3 ed., v. 1, N. Y.. 1978.
Р. Я. Попова
Химическая энциклопедия