орнитин
ОРНИТИН (2,5-диаминопентановая кислота, α-δ-диаминовалериановая кислота, Orn) H2N(CH2)3CH(NH2)COOH
мол. м. 132,16; бесцветные кристаллы; т. пл. D-O. и L-O. 140 °C, гидрохлорида D, L-O. 233 °C (с разл.); для L-О.
По химическим свойствам О. — сильноосновная а-аминокислота. Для проведения селективных реакций по 5-аминогруппе используют медную соль О. С кислотами О. дает два ряда солей, напр., с HCl — гидрохлорид и дигидрохлорид. При действии на О. аммиака и CO2 образуется цитруллин H2NC(O)NH(CH2)3— —CH(NH2)COOH, декарбоксилирование О. приводит к пут-ресцину H2N(CH2)4NH2, при взаимодействии H2NC(=NH)OCH3 с медной солью О. образуется аргинин. Синтез аргининсодержащих пептидов м. б. осуществлен исходя из О. с превращ. 5-аминогруппы последнего на завершающей стадии в гуанидиногруппу.
О. в незначит. количествах содержится в тканях человека и плазме крови; обнаружен также в некоторых растениях. Он входит в состав антибиотиков-полипептидов: D-O. — в бацитрацин, D- и L-O. — в грамицидин S.
L-О. — заменимая некодируемая аминокислота, в организме играет важную роль, особенно в биосинтезе мочевины (см. орнитиновый цикл); его метаболизм тесно связан с пролином и оксипролином. В организме О. образуется при гидролизе аргинина, восстановит. аминировании 2-амино-4-формилмасляной кислоты (продукта восстановления глута-миновой кислоты); при окислит. отщеплении 5-аминогруппы О. может переходить в пролин.
Основной путь биосинтеза: из глутаминовой кислоты через ее g-полуальдегид (5-оксо-2-аминопентановая кислота), переами-нирование которого приводит к О. Синтетически О. может быть, напр., получен с выходом 85% по схеме:
L-О. впервые выделен из печени акулы в 1937 Д. Аккерма-ном, D-O.-из тироцидина в 1943 А. Гордоном. Мировое производство О. ок 50 т/год (1982)
В. В. Басе
Химическая энциклопедия