оксазолидин

ОКСАЗОЛИДИН (тетрагидрооксазол)

мол. м. 73,09. Незамещенный О. не выделен; замещенные О. — бесцв. орг. жидкости; хорошо раств. в органических растворителях, не раств. в воде.

При действии водных растворов щелочей и кислот замещенные О. легко гидролизуются с образованием альдегидов или кето-нов и аминоспиртов, напр.:

N-Замещенные О. при действии восстановителей (LiAlH₄, NaBH₄, амальгама Na, H₂ в присутствии Ni или Pd), а также при взаимодействии с магнийорг. соед. превращаются в соответствующие аминоспирты; в водной среде в присутствии H₂O₂ и солей Fe(П) — в N-(-гидроксиэтил)амиды кислот, напр.:

При нагр. до 120–150 °C в присутствии ди-трет-бутилпероксида замещенные О. превращ. в N,N-дизамещенные амиды кислот, напр.:

О., незамещенные по атому N, при нагр. перегруппировываются в основания Шиффа:

Замещенные О. реагируют с ацетиленами и олефинами, напр.:

2,3-Дизамещенные О. в присутствии кислот Льюиса вступают в 1,5-диполярное присоединение с еноловыми эфирами, образуя пергидро-1,4-оксазепины:

Общий метод получения замещенных О. — циклоконденса-ция -аминоспиртов с альдегидами и кетонами:

В случае аминоспиртов, содержащих первичную аминогруппу, реакция осложняется образованием оснований Шиффа. Взаимод. этаноламина с CH₂O не приводит к образованию незамещенного О. вследствие полимеризации последнего в условиях реакции.

Др. методы синтеза замещенных О.:

Замещенные О. применяют в орг. химии для синтеза нитроксильных радикалов; некоторые О. биологически активны, напр. 2-арил-3-метилоксазолидин проявляет радиозащитные свойства.

^{Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 5, М., 1961, с. 312; Латыпова Ф. Н. [и др.], "Acta Phys. Chem.", 1981, v. 27,p. 87–124.}

_{Р. А. Караханов, В. И. Келарев}