нитронафталины

НИТРОНАФТАЛИНЫ

соед. общей формулы C₁₀H₈__n(NO₂)_n. Практич. интерес представляют 1- и 2-Н., мол. м. 173,11 (формулы I и II соотв.).

1-Н. — светло-желтые кристаллы без запаха; существует в стабильной (т. пл. 57,8–61,5 °C) и метастабильной (т. пл. 53 °C) модификациях; т. кип. 304 °C (с возг.), плотн. 1,331 г/см³, μ 12,25∙10⁻³⁰ Кл∙м, ΔH⁰_сгор −4985 кДж/моль; хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, ацетоне и CS₂, не раств. в воде; с нафталином образует эвтектич. смесь, содержащую 26,5% нафталина, т. пл. смеси 36,7 °C. 2-Н. — бесцветные кристаллы, т. пл. 79 °C, т. кип. 312,5 °C, 165 °C/15 мм рт. ст., ц 14,54∙10⁻³⁰Кл∙м; раств. в этаноле, диэтиловом эфире, не раств. в воде, перегоняется с водяным паром.

Реакции электроф. замещения идут преим. по незамещенному ядру. Так, при нитровании 1-Н. образуется смесь 1,5- и 1,8-динитронафталинов, при хлорировании — смесь 1-нит-ро-5-хлор- и 1-нитро-8-хлорнафталинов. Сульфирование 1-Н. приводит только к 1-нитронафталин-5-сульфокислоте. Нуклеоф. реакции протекают преим. в положение 4. Так, под действием NaOH в метаноле 1-Н. превращ. в 4-метокси-1-нитронафталин, под действием NH₂OH в водном этаноле — в 4-нитро-1-нафтиламин. При обработке NaCN в этаноле наблюдается кине-замещение с образованием 2-нафтойной кислоты с небольшой примесью 1-амино-2-нафтойной кислоты. Восстановление 1-Н. в кислой среде приводит к a-нафтил-амину, в щелочной — к образованию смеси азо-, азокси- и гидразонафталинов. Окисление хромовой кислотой или K₂Cr₂O₇ в CH₃COOH дает нитрофталевую кислоту, действие KMnO₄ в щелочной среде — фталоновую (2-формилбензой-ную) кислоту.

В промышленности 1-Н. получают нитрованием тщательно измельченного (или предварительно расплавленного) нафталина смесью конц. HNO₃ и H₂SO₄ при 50–60 °C, время выдержки 1 ч; побочные продукты-4–5% 2-Н. и ~ 3% динитронафталинов. 2-Н. получают дезаминированием 2-нитро-1-нафтиламина, а также взаимод. нитрата 2-нафтил-диазония с CuO.

1-Н. — исходный продукт в производстве красителей (напр., сернистого коричневого), нафтиламина, 1,8-нафтилендиами-на, капрозолей, добавка к минер. маслам.

Оказывает раздражающее действие на кожу, поражает печень и почки; ПДК 1 мг/м³.

^{Лит. см. при ст. нитросоединения.}

_{В. И. Ерашко}

Химическая энциклопедия

нитронафталины

Значения в других словарях