метилизобутилкетон

МЕТИЛИЗОБУТИЛКЕТОН (4-метил-2-пентанон) CH₃COCH₂CH(CH₃)₂

мол. м. 100,15; т. пл. −84,7 °C, т. кип. 116,2 °C; d²⁰₄ 0,8004; n_D²⁰ 1,3962; t_крит 298,3 °C, p_крит 3,23 МПа; ΔH⁰_исп 36,15 кДж/моль, ΔH⁰_осгор −3749 кДж/моль; h 0,06 Па∙с; плохо раств. в воде (1,7%), хорошо — в органических растворителях. Образует азеотропные смеси с водой (т. кип. 87,9 °C, 75,7% М.), толуолом (110,7 °C, 3%), изобутанолом (<115 °C, <65%). Анализируют М. в виде семикарбазона (т. пл. 132–134 °C), 2,4-динитрофенилгидразона (т. пл. 95 °C). Очищают через гидросульфитное соединение. По химическим свойствам М. — типичный представитель алифатич. кетонов. При окислении хромовой кислотой дает уксусную и изомасляную кислоты, при восстановлении-метилизобутилкарбинол. Вступает в конденсацию с CH₂O, кетонами, этилацетатом, напр. с ацетоном образует 2-гидрокси-2,6-диметил-4-гептанон. При окислении 50%-ной H₂O₂ в присутствии H₃PO₄ дает пе-роксид, используемый для отверждения полиэфирных смол и инициирования полимеризации этилена.

Получают М. конденсацией ацетона в диацетоновый спирт с послед. его дегидратацией в окись мезитила и гидрированием последней; действием H₂ на ацетон под давлением в присутствии палладиевого кат.; как побочный продукт при газофазном дегидрировании изопропанола в ацетон.

М. — экстрагент редких металлов и некоторых орг. веществ, растворитель нитратов и ацетатов целлюлозы, сополимеров винилхлорида с винилацетатом и винилиденхлоридом, полиакрилатов, эпоксидных смол, масел, жиров, канифоли, каучуков и др.

М. раздражает слизистые оболочки глаз и носоглотки, в больших концентрациях оказывает анестезирующее действие. Т. всп. 14 °C, т. воспл. 475 °C.

^{Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 13, N.Y., 1981, p. 907; Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 14, Weinheim, 1977, S. 198; Bd 16, Weinheim, 1978, S. 300.}

_{И. В. Хвостов}