лизин
ЛИЗИН (2,6-диаминогексановая кислота, Lys, К) H2N(CH2)4CH(NH2)COOH
мол. м. 146, 19; бесцветные кристаллы. Для L-, D- и D,L-Л. т. пл. соотв. 224, 224 и 172 °C (плавятся с разл.); для L- и D-Л. [α]D25 соотв. +25,72° (концентрация 1,6 г в 100 мл 6 н. HCl) и —25,9° (концентрация 1 г в 100 мл 5 н. HCl); хорошо раств. в воде, водных растворах кислот и щелочей, ограниченно — в этаноле, не раств. в диэтиловом эфире. При 25 °C для L-Л. рKа 2,18, (COOH), 8,95 (α-NH2) и 10,5 (ε-NH2); pI 9,74. По химическим свойствам Л. - α-аминокислота с сильными основными свойствами, обусловленными ε-аминогруппой. С кислотами дает два ряда солей, напр. с соляной кислотой — гидрохлорид и дигидрохлорид. Образует нерастворимые соли с пикриновой и фосфорномолибденовой кислотами. При хим. синтезе из Л. псптидов для защиты ε-аминогруппы в нее вводят бензилоксикарбонильную, 4-хлорбензилоксикарбонильную, трет-бутилоксикарбонильную или трифторацетильную группу, предварительно связав α-аминогруппу и карбоксильную группу путем образования комплекса Л. с медью. Для хим. модификации в белках остатков Л. по ε-аминогруппе используют реакции ацетилирования, трифторацетилирования и реакцию с пиродоксальфосфатом. L-Л. — необходимый компонент пищи для человека и животных (незаменимая аминокислота). Встречается во всех организмах в составе молекул белков и пептидов, входит в состав активных центров ферментов, напр. аминотрансфераз; в больших количествах содержится в гистонах и протаминах (белки, входящие в состав хроматина). Его содержание в продуктах (на сухую массу) составляет: в пшеничной муке 1,9%, говядине 10%, коровьем молоке 8,7%. Биосинтез Л.: из аспарагиновой и пировиноградной кислот через 2,6-диаминопимелиновую кислоту (декарбосилирование которой приводит к L-Л.) или из α-аминоадипиновой кислоты; последняя образуется также при распаде L-Л. в организме. Получают L-Л. микробиологически или из гидролизатов белков путем осаждения в виде пикрата. Синтетически Л. получают аминированием α-галогенкапролактама. В спектре ПМР L-Л. в D2O хим. сдвиги (в м. д.) 3,762 (α-Н), 1,91 (β-Н), 1,393 (γ-Н), 1,732 (d-Н), 2,649 (ε-Н). Л. применяют как кормовую добавку для восполнения дефицита этой аминокислоты в растит. белках; используют также в синтезе пептидов, в смеси с др. аминокислотами — для составления питат. сред. Впервые L-Л. выделен из казеина в 1889 Э. Дрекселем. Мировое производство L-Л. 32 тыс. т/год (1982).
В. В. Баев
Химическая энциклопедия