левомицетин
ЛЕВОМИЦЕТИН [D-(-)-трео-1-(n-нитрофенил)-2-дихлор-ацетиламино-1,3-пропандиол, хлоромицетин, хлорамфеникол]
бесцветные кристаллы; т. пл. 150,5–151,5 °C; [α]D25 −25,5° (этилацетат), [α]D27 +18,6° (этанол, 4,9%); плохо раств.
в воде, хорошо — в этаноле, пиридине, этилен- и пропиленгликоле. Выделен из культуральной жидкости Streptomyces venezuelae. В промышленности получают 10-стадийным синтезом из стирола. В порошке, а также в нейтр. и слабокислых растворах Л. устойчив, при pH>10 быстро инактивируется. Л. активен против многих грамположит. и грамотрицат. микробов, риккетсий, спирохет, хламидий. Антибактериальное действие его весьма специфично и связано с нарушением белкового синтеза на стадии переноса аминокислот от аминоацилтранспортной РНК на рибосомы. Небольшие изменения в структуре молекулы Л. ведут к уменьшению или полной потере его активности.
C. Е. Есипов
Химическая энциклопедия