ксилолы

КСИЛОЛЫ (диметилбензолы) (CH₃)₂C₆H₄

мол. м. 106,16; бесцв. жидкости (табл. 1) с запахом бензола. Смешиваются с этанолом, диэтиловым эфиром, ацетоном, хлороформом, бензолом; растворимость в воде менее 0,015%.

^{Табл. 1 — СВОЙСТВА КСИЛОЛОВ}

К. — типичные ароматич. углеводороды; легко алкилируются, хлорируются, сульфируются, нитруются; легкость замещения уменьшается в ряду: м-К.>о-К.>п-К. Из К. производят ряд важных пром. продуктов. Так, частичным окислением К. (HNO₃, Cr₂O₃ или KMnO₄) синтезируют толуиловые кислоты, превращающиеся при окислит. декарбоксилировании в крезолы, окислением о-К. в паровой фазе при 450-600'С (кат. — V₂O₅ на SiO₂) — фталевый ангидрид. Глубоким окислением о-, м- или л-К. действием HNO₃ или O₂ воздуха в жидкой фазе при 100–300 °C и 4 МПа (кат. — бромиды Mn или Со) получают соотв. фталевую, изофталсвую и тсрсфталевую кислоты. Нитрованием смеси К. получают смесь изомерных диметилнитробензолов, восстановлением которой синтезируют ксилидины. Пиролизом n-К. при 800–1000 °C получают поли-л-ксилилен. К. конденсируются с CH₂O, образуя полимеры с мол. м. <1000. Парофазным окислит. аммонолизом К. в присутствии катализатора при 370–510 °C и 0,035–0,21 МПа получают фталодинитрилы. В промышленности смеси изомерных К., т. наз. техн. ксилол, получают разл. способами (табл. 2).

^{Табл. 2. СОСТАВ ТЕХНИЧЕСКОГО КСИЛОЛА, ПОЛУЧЕННОГО РАЗЛИЧНЫМИ СПОСОБАМИ, % по массе}

о-К. чистоты выше 99% выделяют четкой ректификацией, м-К. чистоты выше 98%-экстракцией смесью HF и BF₃, образующей с ним комплексы, а также сульфированном H₂SO₄ с послед. гидролизом полученной сульфокислоты; n-К. чистоты выше 99% выделяют адсорбцией на катионзамещенных цеолитах и низкотемпературной кристаллизацией (адсорбц. способы имеют лучшие технико-экономич. показатели). п-К. можно получать также селективным алкилированием толуола метанолом в присутствии сверхвысококремнеземных цеолитов. К. — растворители лаков, красок, мастик, высокооктановая добавка к моторным топливам. Для К. КПВ 3,0–7,6%, т. всп. 29 °C; для о-, м- и п-К. т. самовоспл. 499, 563 и 564 °C соответственно. К. обладают наркотич. действием, аналогичным действию бензола и толуола; ПДК 50 мг/м³.

^{Лит.: Сулнмов А. Д., Производство ароматических углеводородов из нефтяного сырья. М.. 1975; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 24, N. Y.. 1984, p. 709 44.}

_{В. Я. Данюшевский}

Значения в других словарях

1. Ксилолы — Диметилбензолы. Известны все три изомера (орто-, мета-, пара-) — бесцветные жидкости, хорошо растворимые в органических растворителях, в воде — плохо (см. табл.).  Большая советская энциклопедия
2. Ксилолы — Ароматические углеводороды, гомологи бензола, в кольце которого два водородных атома замещены на метальные радикалы; используются в гистологических исследованиях; токсичны для человека.  Медицинская энциклопедия
3. КСИЛОЛЫ — КСИЛОЛЫ — C6H4(CH3)2, орто-, мета- и пара- ксилолы — бесцветная жидкость, tкип 144,4, 139,1 и 138,35 °С соответственно. Содержатся в каменноугольной смоле и в продуктах нефтепереработки.  Большой энциклопедический словарь