индиго
ИНДИГО [бис-(3-оксо-2-индолинилиден), 2,2'-бис-индолиндиго] (исп. indigo, через лат. indicum, от греч. indikos — индийский)
формула I, темно-синие с медным отливом кристаллы; т. пл. 390–392 °C (с разл.); раств. в анилине, нитробензоле, хлороформе, ледяной уксусной кислоте, конц. H2SO4, не раств. в воде, растворах щелочей, этаноле, диэтиловом эфире. И. — один из древнейших натуральных орг. красителей, имевший очень большое практич. значение. Получали его гл. обр. из тропич. растений рода Indigofera, а также из др. индигоносов, произрастающих в более северных широтах. С появлением в кон. 19 в. более дешевого и чистого синтетич. И. натуральный краситель утратил свое значение.
Осн. пром. способ получения И. — взаимод. анилина с монохлоруксусной кислотой при температуре ок. 100 °C в присутствии Fe(OH)2, плавление при 200 °C образовавшегося N-фенилглицина (в виде К-соли) в смеси с NaOH, KOH и NaNH2 и окисление под действием O2 воздуха образовавшегося индоксилата Na. И. легко восстанавливается (напр., Na2S2O4 в присутствии щелочи) по обеим оксогруппам с образованием бесцв. лейкосоединения (т. наз. белое И.). Электроф. замещение (сульфирование, галогенирование) направляется последовательно в положения 5,5'; 7,7'; 4,4'; 6,6'. И. — кубовый краситель гл. обр. для целлюлозных волокон. Окраски характеризуются хорошей устойчивостью к свету, удовлетворительной — к мокрым обработкам, низкой — к трению и действию хлора. Его применяют и как пигмент разл. назначения. Производится также Na-соль дисульфоэфира лейкосоединения И. (II) — индигозоль, крашение которым не требует предварит. восстановления (перевода в "куб").
Более интенсивные, яркие, устойчивые к мокрым обработкам и к трению окраски образует 5,5',7,7'-тетраброминдиго (броминдиго). Его получают бромированием И. в среде конц. H2SO4 или олеума. Из производных И. известны Индигокармин, пурпур античный (6,6'-диброминдиго). Несмотря на низкие показатели окрасок, И. устойчиво сохраняет традиц. сферы применения, к которым в первую очередь относится крашение джинсовых тканей. В нач. 70-х гг. выпускалось ок. 6 тыс. т/год И., а к 1978 — до 20 тыс. т/год, затем выпуск стал резко падать. Устойчивость потребления И. определяется также традициями крашения национальных тканей в ряде стран.
М. В. Казанков
Химическая энциклопедия