изолейцин
ИЗОЛЕЙЦИН (2-амино-3-метилпентановая кислота, 2-амино-3-метилвалериановая кислота, Ile, I) CH3CH2CH(CH3)CH(NH2)COOH
мол. м. 131,17; бесцветные кристаллы (физ. свойства см. в табл.). Молекула содержит два асимметрич. атома С в положениях 2 и 3, что обусловливает существование четырех оптически активных изомеров (L-алло-И. имеет сладкий вкус).
И. раств. в воде, горячей уксусной кислоте и водных растворах щелочей, плохо раств. в этаноле, не раств. в диэтиловом эфире. При 25 °C для L-mpeo-И. (прир. аминокислота) рKа 2,32 (COOH) и 9,76 (NH2); рI 6,02. По химическим свойствам И. — типичная алифатич. α-аминокислота. L-mpeo-И. — необходимый компонент пищи человека и животных (незаменимая аминокислота). Встречается во всех организмах в составе белков и пептидов. Его содержание в продуктах (на сухой вес) составляет: в пшеничной муке 6%, говядине 8%, в коровьем молоке 11%. Остаток D-mpeo-И. входит в состав антибиотика бацитрацина, D-алло-И. — в состав актиномицина С. Биосинтез L-mpeo-И.: из 2-оксомасляной (образуется из треонина) и пировиноградной кислот в результате сложной цепи реакций; распадается в организме до 2-метилацетоуксусной кислоты. Синтетически L-mpeo-И. может быть получен аминированием 2-бром-3-метилпентановой кислоты. В спектре ПМР L-mpeo-И. в D2O хим. сдвиги (в м. д.) 3,67 (α-СН), 1,987 (β-СН), 1,014 (β'-CH3), 1,475 и 1,263 (γ-CH2), 0,942 (d-CH3). L-mpeo-И. применяют для синтеза прир. и биологически активных пептидов. Он впервые выделен из фибрина в 1904 Ф. Эрлихом. Мировое производство L-mpeo-И 150 т/год (1982).
В. В. Баев
Химическая энциклопедия