глиоксаль

ГЛИОКСАЛЬ (этандиал, диформиль, щавелевый альдегид) O=CHCH=O

мол. м. 58,04; желтые кристаллы с запахом формалина; т. пл. 15 °C, т. кип. 51 °C; d₄²⁰ 1,14, п_D²⁰ 1,3826; раств. в органических растворителях и воде, образует гидрат (НО)₂CHCH(OH)₂. В присут. следов влаги жидкий Г. превращ. в твердый полимер, который разлагается до мономера при перегонке над P₂O₅.

Г. окисляется воздухом в присутствии K₂CO₃ в родизоновую кислоту (формула I), H₂O₂ и кислым раствором KMnO₄ — в муравьиную кислоту, щелочным — в щавелевую. При каталитич. восстановлении над Pd/C при 60 °C образует этиленгликоль. Со спиртами в присутствии минеральных кислот дает моно- и диацетали, с мочевиной при комнатной температуре — 4,5-дигидроксиимидазолидон (формула II) и глиоксальуреид (формула III), с тиомочевиной в разбавленных HCl-глиоксальтиоуреид.

При взаимодействии с водным раствором аммиака и CH₂O образует имидазол, с ароматич. 1,2-диаминами-производные пиразина. При кипячении со щелочами превращ. в гликолевую и щавелевую кислоты.

Г. получают: из этиленгликоля — окислением в паровой фазе или дегидрогенизацией над медным катализатором; из тетрахлорэтана и H₂SO₄ — через глиоксальсульфат с послед. гидролизом; из ацетальдегида или паральдегида — окислением HNO₃ на угле или силикагеле при 15–25 °C; кипячением паральдегида с SeO₂ в диоксане в присутствии 50%-ной CH₃COOH.

Г. — текстильно-вспомогательное вещество, придающее несминаемость хлопчато-бумажным и вискозным материалам; гидрофобизирующий компонент составов для пропитки бумаги и кожи. Г. и глиоксальсульфат используются для получения кубовых красителей. Г. раздражает кожу.

^{Лит.: Синтезы органических препаратов, пер. с англ., т. 3, М., 1952, с. 106–108; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 11, N.Y., 1978, p. 946; Chemistry of carbon compounds, ed. by E. Rodd, v. I, pt a, Amst., 1952, p. 715.}

_{И. В. Хвостов}

Химическая энциклопедия

глиоксаль

Значения в других словарях