гидроксицитронеллаль

ГИДРОКСИЦИТРОНЕЛЛАЛЬ (7-гидрокси-3,7-диметил-октаналь) (CH₃)₂С(ОН)(CH₂)₃СН(СН)зCH₂CHO

мол. м. 172,26; бесцв. вязкая жидкость, обладающая запахом свежей зелени с оттенком запаха цветов липы и ландыша; т. кип. 262 °C, 116 °C/5 мм рт. ст.; d₄²⁰ 0,9220, n_D²⁰ 1,4494; давление пара 346 МПа (20 °C); растворим в этаноле, плохо — в пропиленгликоле, почти не растворим в воде. Быстро окисляется на воздухе, неустойчив в кислой и щелочной средах.

Способы получения: 1) гидратация цитронеллаля (CH₃)₂С=CH(CH₂)₂СН(СНз)CH₂CHO в присутствии минеральных кислот (в реакцию вводят производное с "защищенной" альдегидной группой, напр. продукт взаимод. с NaHSO₃ или с диэтаноламином, т. к. в кислой среде цитронеллаль легко циклизуется); 2) каталитич. дегидрирование 2,6-диметил-2,8-октандиола, который получают двумя методами: а) гидратацией цитронеллола CH₂= =С(CH₃)(CH₂)₃CH(CH₃)CH₂CH₂OH в присутствии минеральных кислот, б) окислением дигидромирценола надкислотами и последующим гидрированием образующегося эпоксида.

Г. — одно из наиб. ценных душистых веществ, используемых в парфюмерии; важное значение, особенно для ароматизации мыла, имеют также ацетали Г. и некоторые другие его производные.

Т. всп. 118 °C, т. воспл. 128 °C, т. самовоспл. 510 °C; КПВ 0,26–0,37%, температурные пределы взрываемости 93–102 °C. ЛД₅₀ > 5 г/кг (крысы, перорально).

_{Л. А. Хепфиц}