гераниол
ГЕРАНИОЛ
мол. м. 154,26. Существует в виде смеси α- (транс-3,7-диметил-2,7-октадиен-1-ол) и β-(транс-3,7-диметил-2,6-октадиен-1-ол) форм:
Бесцв. или светло-желтая жидкость с запахом розы; т. пл. −15 °C, т. кип. 229–230 °C; d420 0,889, nD20 1,4760; давление пара 2,0∙10−2 мм рт. ст. (20 °C); раств. в этаноле и пропиленгликоле, плохо — в воде. Содержится в гераниевом, цитронелловом, розовом, пальмарозовом, лемонграссовом и др. эфирных маслах; в виде сложных эфиров — в эфирном масле из плодов дикой моркови.
Способы получения: выделение из эфирных масел; селективное гидрирование цитраля (CH3)2C=,CHCHLCH2C(CH3)==CHCHO, изомеризация линалоола (CH3)2С==CHCH2CH2С(CH3)(OH)CН=CH2 в присутствии ванадиевых катализаторов; гидрохлорирование мирцена (CH3)2С=CHCH2CH2С(=CH2)CH=CH2, нагревание смеси хлоридов с CH3COONa и гидролиз образующейся смеси ацетатов; теломеризация в присутствии SnCl4 изопрена CH2—CH(CH3)CH=CH2 с продуктом присоединения к нему HCl и гидролиз полученных хлоридов. цис-Изомер Г. (нерол), также существующий в виде смеси α- и β-форм, — бесцветная жидкость с более нежным, чем у Г., запахом розы; т. кип. 229–230 °C; d420 0,8760, nD20 1,4746; пороговая концентрация 1,45∙10−9 г/л; раств. в этаноле, не раств. в воде. Содержится в неролиевом, розовом, бергамотном, иланг-иланговом и др. эфирных маслах, откуда его и выделяют. Получают также изомеризацией Г. в присутствии щелочи или (изо-C3H7)3А1, в смеси с Г. — при гидрировании цитраля и изомеризации линалоола; изомеры разделяют обработкой их смеси CaCl2, с которым только Г. образует кристаллич. соединение.
Г. и нерол-душистые вещества, применяемые для составления парфюм. композиций, ароматизации мыла и моющих средств; используются также в синтезе др. душистых веществ, напр. цитраля, сложных эфиров. Для Г. т. всп. 76 °C, т. самовоспл. 299 °C, КПВ 0,93–2,14%, температурные пределы взрываемости 77–94 °C; ЛД50 3,6 г/кг (крысы, перорально).
Л. А. Хейфиц
Химическая энциклопедия