гексаметилентетрамин
ГЕКСАМЕТИЛЕНТЕТРАМИН (уротропин, гексамин, уризол, метенамин)
мол. м. 140,19; бесцветные кристаллы, решетка ромбоэдрическая (а=0,702нм); длина связи С—N 0,146 нм, C—H 0,117нм; d4251,27;
Со слабыми кислотами Г. дает малоустойчивые соли; сильными кислотами разлагается на NH3 и формальдегид; к действию растворов щелочей устойчив. Г. — слабый нуклеофил: при действии бензил-, аллил- и фенацилгалогенидов образует моноалкильные гексаминиевые соли. Последние при алкоголизе превращ. в первичные амины (см. Делепина реакция), а при кислотном гидролизе — в альдегиды (см. Соммле реакция).
Раствор Г. в уксусной кислоте — мягкий окисляющий агент, используемый для превращ. аминов в альдегиды или кетоны.
С фенолом Г. взаимод. в присутствии глицеринборной кислоты с образованием о- или, если opmo-положения заняты, n-гидроксибензальдегида (см. Даффа реакция). Ароматич. углеводороды при нагр. с Г. в присутствии трифторуксусной кислоты превращ. в альдегиды.
СВОЙСТВА ГЕКСАНА И ЕГО ИЗОМЕРОВ
При нитровании дымящей HNO3 в присутствии NH4NO3 и уксусного ангидрида Г. образует ЕВ-гексаген.
В промышленности Г. получают выпариванием в вакууме смеси формальдегида и NH3. Количественно его определяют титрованием NH3, выделившегося при кислотном гидролизе. Г. — лек. препарат (напр., уротропин, кальцекс), антисептич. средство; отвердитель феноло-формальд. смол; ингибитор коррозии; фунгицид; исходный продукт в производстве ВВ. В аналит. химии Г. применяется для осаждения Fe(III), A1, Cr(III), Ti(IV). Г. горюч и используется как "сухой спирт". Впервые Г. синтезирован A.M. Бутлеровым в 1860 из NH3 и полиформальдегида.
Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 123–24.
Е. Н. Караулова
Химическая энциклопедия