бетаины

БЕТАИНЫ

внутрисолевая форма соединений, содержащих карбоксильную группу и четвертичный атом N, иногда третичные атомы S или О; относятся к цвиттерионам. Название получили от простейшего представителя-бетаина-Б. и др. Б. имеют высокую температуру плавления, обычно хорошо раств. в воде, плохо — в эфире. При нагр. до 300 °C Б. N-метилированных α- аминокислот превращаются в метиловые эфиры, напр.:

аминокислот при нагревании образуют лактон и третичный амин, напр.:

С солями тяжелых металлов (Pb, Au, Pt) Б. образуют нерастворимые в органических растворителях комплексы, с HCl — гидрохлориды.

Б., метилированные по атому N, получают действием на аминокислоты (CH₃)₂SO₄ или CH₃С1 с послед. реакцией образующегося гидрохлорида триметилкарбоновой кислоты с BaCO₃, напр.:

Др. способ синтеза — взаимод. триалкиламинов с галогенкарбоновыми кислотами или β-лактонами, напр.:

Б. с пиридиновым циклом получают взаимод. пиридина с малеиновым ангидридом:

Синтез Б., содержащих длинноцепочечные алкильные радикалы при атоме N, осуществляют по схеме:

Превращения аминокислот в Б. путем их полного метилирования — процесс, характерный для азотистого обмена мн. растений и животных. Б. глицина выделен из свеклы (Beta vulgaris), триптофана (гипафорин)-из Erythrino hypaphorus, пролина (стахидрин) — из Stachys tuberifera, Betonica oficinalis, бутиробетаин) — из сгнившего мяса. Синтетич. Б., содержащие углеводородные радикалы C₁₀-C₁₈, — амфотерные ПАВ, используемые в качестве эмульгаторов при полимеризации, диспергаторов, антистатиков, смачивателей в бумажной, кожевенной, текстильной и металлообрабатывающей промышленности.

^{Лит.: Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане X., Органическая химия, пер. с нем., М., 1979, с. 502; Поверхностно-активные вещества. Справочник, под ред. А. А. Абрамзона, Г. М. Гаевого, Л., 1979.}

_{А. И. Гершепович}

Химическая энциклопедия

бетаины

Значения в других словарях