бензопиридазины
БЕНЗОПИРИДАЗИНЫ
мол. м. 121,14. Существуют в виде двух изомеров — бензо[d]пиридазина, или фталазина (формула I), и бензо[с]пиридазина, или циннолина (II).
Светло-желтые кристаллы (см. табл.); хорошо раств. в воде, спирте, бензоле, хлороформе.
СВОЙСТВА ИЗОМЕРНЫХ БЕНЗОПИРИДАЗИНОВ
Электроф. замещение идет в Б. гл. обр. в положения 5 и 8; реакционная способность др. положений для циннолина уменьшается в ряду 6, 7>3
Производные фталазина, не имеющие заместителей в бензольном кольце, образуются по реакциям:
Циннолин синтезируют из 4-гидроксициннолина, восстанавливая промежут. хлорпроизводное, или из 4-метилциннолина, напр.:
Внутримолекулярная циклизация производных о-аминостирола или о-аминоацетофенона приводит соотв. к замещенным циннолина или 4-гидроксициннолина, напр.:
Производные 4-гидроксициннолина получают также по реакции:
Гидрохлорид 1-гидразинофталазина (апрессин) и 1,4-дигидразинофталазина (непрессол) — спазмолитич. и гипотензивное средство. Циннолин токсичен.
Лит.: Иванекий В. И., Химия гетероциклических соединений, М.. 1978; Гетероциклические соединения, пер. с англ., т. 6, М., 1960, с. 1 17-94: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 160–64.
Химическая энциклопедия