бензолсульфамиды
БЕНЗОЛСУЛЬФАМИДЫ (амиды бензолсульфокислот)
бесцветные кристаллы. Для бензолмоносульфамида C6H5SO2NH2 мол. м. 157,19; т. пл. 156 °C, т. возг. 140 °C/0,015 мм рт. ст.;
Б. — слабые кислоты; с основаниями образуют соли (напр., C6H5SO2NHNa); медленно гидролизуются щелочами, очень легко — минеральными кислотами. При взаимодействии с NaNO2 в конц. H2SO4 выделяют N2 и превращ. в бензолсульфокислоту. Реагируют с Cl2 или Br2 в водном растворе щелочи, а также с гипогалогенидами щелочных или щел.-зем. металлов с образованием солей N-галогенбензолсульфамидов типа [C6H5SO2NHal]−M + , где На1 = С1 или Вг. Аналогичные реакции в присутствии уксусной кислоты приводят к N,N-дихлор(дибром)бензолсульфамидам, напр. C6H5SO2NC12. Бензолмоносульфамид с бензоилхлоридом при 140 °C дает бензоилбензолсульфамид C6H5CONHSO2C6H5, разлагающийся выше 150 °C на бензонитрил и бензолсульфокислоту. С солями диаэония в избытке KOH на холоду Б. образуют арилазиды (напр., C6H5SO2NH2 +
В промышленности получают бензолмоносульфамид, бензол-1,3- и бензол-1,4-дисульфамиды взаимод. соответствующих бензолсульфохлоридов с водным раствором NH3 или (NH4)2CO3 при 70–90 °C Алкилзамещенные Б. синтезируют из бензолсульфохлорид о в и первичных или вторичных аминов в водной среде либо в инертном растворителе (бензол, ацетон); реакцию проводят в присутствии NaOH, NaHCO3, CaCO3 или избытка исходного амина при 20–80 °C.
Цветная реакция на Б.: образование темных кристаллов при смешении Б. с 2,5%-ным раствором KOH и затем с раствором 12 и Kl. Б. — промежут. продукты в производстве моно- и дихлораминов Б (см. хлорамины). Алкилбензолсульфамиды — пластификаторы. Б., содержащие в бензольном кольце группы NH2,-промежут. продукты в производстве сульфамидных препаратов, азокрасителей и оптич. отбеливателей. Для бензолмоносульфамида ПДК 1,5–2,0 мг/м3 (рекомендуемая).
Лит.: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л.А. Ошина, М., 1978, с. 367–68.
Н. Б. Карпова
Химическая энциклопедия